5-hydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one | 158204-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one
• 英文别名: palmarumycin CP₂；palmarumycin CP2；8-hydroxyspiro[2,3-dihydronaphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1-one
• CAS: 158204-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BGMMZNMDIABGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C (decomp)
• 沸点：
  594.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-CJ-12,372
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 bipyridinium chlorochromate 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 对甲苯磺酸一水合物 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 5-hydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247

文献信息

• Total syntheses of palmarumycins CP1 and CP2 and CJ-12,371: novel spiro-ketal fungal metabolites
  作者：Anthony G. M. Barrett、Thorsten Meyer

  DOI：10.1039/a800237a

  日期：——

  Total syntheses of palmarumycins CP1 1 and CP2 9 and the structurally related CJ-12,371 11 are reported, thereby establishing a strategy for the synthesis of further natural products in the palmarumycins, diepoxines and preussomerines family.

  报告了掌菌素CP1 1和CP2 9以及结构相关的CJ-12,371 11的总合成，从而建立了一种合成掌菌素、二氧烷及普鲁索梅林类天然产物的策略。
• The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues
  作者：Jacques P. Ragot、Christoph Steeneck、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a901076i

  日期：——

  Total syntheses of the title fungal metabolites are described via a route which utilises initial acetalisation with 1,8-dihydroxynaphthalene followed by elaboration of the ring A functionality. Novel analogues are also reported. Structural clarification is provided for palmarumycin C11, bipendensin and Sch 53,823.

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。
• Flexible Route to Palmarumycin CP1 and CP2 and CJ-12.371 Methyl Ether
  作者：Karsten Krohn、Si Wang、Ishtiaq Ahmed、Sultan Altun、Abdulselam Aslan、Ulrich Flörke、Ines Kock、Stefanie Schlummer

  DOI：10.1002/ejoc.201000562

  日期：——

  is described using the Diels-Alder reaction of benzoquinone 1,8-dihydroxynaphthalene acetal (10) with 1-methoxy-1,3-butadiene under neat reaction conditions. The stereochemistry of adduct 15 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The transformation of 15 into target products 4, 5, and 17 involved dehydrogenation, methyl ether cleavage, and reduction and oxidation steps.

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。
• Syntheses of palmarumycin CP1 and CP2, CJ-12,371 and novel analogues
  作者：Jacques P Ragot、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00896-x

  日期：1998.7

  Total syntheses of the title fungal metabolites are described via a route which utilises initial acetalisation with 1,8-dihydroxynaphthalene followed by elaboration of the ring A functionality. Novel analogues are also reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PALMARUMYCIN BASED INHIBITORS OF THIOREDOXIN AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Powis Garth

  公开号：US20090131511A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Embodiments of the present invention relate to inhibitors of thioredoxin. Certain embodiments relate to palmarumycin based compounds and methods of using the same. Such compounds may be useful in inhibiting the overexpression of thioredoxin, inhibiting tumor growth and treating cancer.

表征谱图