di(2-chlorophenyl) sulfide | 5097-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di(2-chlorophenyl) sulfide
• 英文别名: bis(2-chlorophenyl)sulfide；Bis(2-chlorophenyl) sulfide；1-chloro-2-(2-chlorophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 5097-95-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂S
• 分子量: 255.168
• InChiKey: JJMLCWKZDOCOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-chlorophenyl) sulfide 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 三乙胺 、 硫代乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到di(2-chlorophenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Diaryl Sulfides by Copper-catalysed Coupling of Aryl Halides and Thioacetate in Water

  摘要：

  通过铜催化的芳基卤化物与硫代乙酸酯在水中的偶联反应合成二芳基硫化物的简单、经济、高效催化系统已经开发出来。多种芳基卤化物与硫代乙酸酯发生反应，得到所需的产物，产率高达 95%。本催化方案可容忍多种官能团，包括氨基、氟和羧基。

  DOI：

  10.3184/174751912x13545509224571

文献信息

• Efficient Copper(I)-Catalyzed S-Arylation of KSCN with Aryl Halides in PEG-400
  作者：Xiaokang Li、Tangjun Yuan、Junmin Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201100209

  日期：2012.3

  A simple and efficient protocol for CuI‐catalyzed CS bond formation of aryl halides with KSCN to symmetrical diaryl sulfides was reported in PEG‐400 without any other additives. A variety of aryl halides were converted to the corresponding diaryl sulfides in good to excellent yields. The present procedure tolerated a variety of functional groups and the steric hindrance of ortho‐substituents on aryl

  一个简单的，高效的协议的CuI催化Ç  S键形成的芳基卤化物与KSCN到对称二芳基硫化物报道在PEG-400，没有任何其他添加剂。将各种芳基卤化物以良好或优异的产率转化为相应的二芳基硫醚。本方法可耐受多种功能基团，邻位取代基在芳基卤化物上的空间位阻不会影响结果。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Diarylation of chalcogen elements using arylboronic acids via copper- or palladium-catalyzed oxidative coupling
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.012

  日期：2016.9

  selenium and tellurium were achieved using arylboronic acids in air. A copper-catalyzed reaction of sulfur or selenium efficiently yielded numerous symmetrical diaryl sulfides or selenides in the presence of NH4BF4. However, the diarylation of tellurium was not possible using this method, and required a palladium catalyst in the presence of KI and air for the reaction to proceed.

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C−H Olefination of Diaryl Sulfoxides through Parallel Kinetic Resolution and Desymmetrization
  作者：Yu-Chao Zhu、Yan Li、Bo-Chao Zhang、Feng-Xu Zhang、Yi-Nuo Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201801146

  日期：2018.4.23

  example of PdII‐catalyzed enantioselective C−H olefination with non‐chiral or racemic sulfoxides as directing groups was developed. A variety of chiral diaryl sulfoxides were synthesized with high enantioselectivity (up to 99 %) through both desymmetrization and parallel kinetic resolution (PKR). This is the first report of PdII‐catalyzed enantioselective C(sp2)−H functionalization through PKR, and

  开发了第一个用非手性或外消旋亚砜作为导向基团的Pd II催化对映选择性CH烯化反应的例子。通过不对称化和平行动力学拆分（PKR）合成了具有高对映选择性（高达99％）的多种手性二芳基亚砜。这是Pd II催化通过PKR进行对映选择性C（sp 2）-H功能化的首次报道，它代表了构建硫手性中心的新策略。