methyl 4-((tert-butoxycarbonylimino)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butoxycarbonylimino)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyliminomethyl]benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HPDBKKAVXKGLAU-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((tert-butoxycarbonylimino)methyl)benzoate 、 硝基甲烷 在 C₂H₃N*C₂₅H₃₅CuN₃O₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-nitro-ethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于Henry和Aza-Henry反应的多功能超分子铜（II）配合物

  摘要：

  Abstractmagnified imageChiral supramolecular metal‐organic frameworks assembled from copper complexes catalyse Henry and aza‐Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes and N‐protected aromatic imines in high yield and good to excellent enantioselectivity. Reactions can be performed in the absence of base in ethanol or water.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900069
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 甲酸 、 sodium benzenesulfonate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4-((tert-butoxycarbonylimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于Henry和Aza-Henry反应的多功能超分子铜（II）配合物

  摘要：

  Abstractmagnified imageChiral supramolecular metal‐organic frameworks assembled from copper complexes catalyse Henry and aza‐Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes and N‐protected aromatic imines in high yield and good to excellent enantioselectivity. Reactions can be performed in the absence of base in ethanol or water.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900069

文献信息

• Chiral Ammonium Betaines: A Bifunctional Organic Base Catalyst for Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-Nitrocarboxylates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja8041004

  日期：2008.8.1

  A chiral ammonium betaine, an intramolecular ion-pairing quaternary ammonium aryloxide 3, has been designed and its vast potential as an enantioselective organic base catalyst has been successfully demonstrated in the highly enantioselective direct Mannich-type reaction of alpha-substituted alpha-nitrocarboxylates 2 with various N-Boc imines 1. The present study provides a conceptually new approach

  设计了一种手性铵甜菜碱，一种分子内离子对季铵芳氧化物 3，其作为对映选择性有机碱催化剂的巨大潜力已在 α 取代的 α-硝基羧酸盐 2 与各种 N-Boc 亚胺 1. 本研究为设计双功能手性季铵盐及其作为均相有机分子催化剂的用途提供了一种概念上的新方法。
• Chiral Proton Catalysis:  Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Additions of Nitroacetic Acid Derivatives as Glycine Equivalents
  作者：Anand Singh、Ryan A. Yoder、Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja068073r

  日期：2007.3.1

  unsymmetrical, bifunctional chiral proton catalyst (2) has been developed to enable the highly diastereo- and enantioselective synthesis of epimerizable addition products from nitroacetic acid esters. The strategy is analogous to O'Donnell's glycine Schiff base alkylations that have been broadly applied to the synthesis of α-amino acids. In this regard, nitroacetic acid esters provide complementary

  一种不对称的双功能手性质子催化剂 (2) 已被开发出来，可以从硝基乙酸酯中高度非对映选择性和对映选择性合成差向异构加成产物。该策略类似于 O'Donnell 的甘氨酸席夫碱烷基化，已广泛应用于 α-氨基酸的合成。在这方面，硝基乙酸酯提供了来自加成反应的互补产物，即抗 α,β-二氨基酸。使用 5 mol% 催化剂负载，通过高非对映选择（通常为 6-12:1）和对映选择（通常 >90% ee）获得产品。
• Davis, Tyler A.; Wilt, Jeremy C.; Johnston, Jeffrey N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2880 - 2882
  作者：Davis, Tyler A.、Wilt, Jeremy C.、Johnston, Jeffrey N.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile Supramolecular Copper(II) Complexes for Henry and Aza-Henry Reactions
  作者：Guoqi Zhang、Eiji Yashima、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200900069

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageChiral supramolecular metal‐organic frameworks assembled from copper complexes catalyse Henry and aza‐Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes and N‐protected aromatic imines in high yield and good to excellent enantioselectivity. Reactions can be performed in the absence of base in ethanol or water.