N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine | 868632-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine
• 英文别名: N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline；N-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 868632-44-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: PMUXDLMALYDBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1(2H)-异喹啉酮,2,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Construction of Medium-Sized Lactams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation of Aminoalkynes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed intramolecular hydro-aminocarbonylation of aminoalkynes has been developed. This direct and operationally simple protocol provides a rapid and reliable approach to a diverse array of valuable seven- and eight-membered lactams with high chemoselectivity and regioselectivity. The high selectivity might be attributed to rational tuning the electronic nature of the amine moiety and the palladium catalyst, which enabled this transformation to proceed in the absence of acidic or any other additives under fairly mild reaction conditions. This method paves the way for the synthesis of medium-sized lactams.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02284
• 作为试剂：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环化/三组分反应中Rh 2（OAc）4 -AgOTf协同催化合成1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  据报道，乙酸铱和三氟甲磺酸银协同催化2-炔基芳基亚胺与重氮化合物和水或醇的串联环化/三组分反应，可高产率提供带有α-羟基-β-氨基羧酸盐骨架的1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol902409u

文献信息

• Carbon Tetrachloride-Mediated Cyclization of (2-Alkynyl)arylaldimines for the Synthesis of Polychlorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Hai-Yang Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02010

  日期：2019.7.19

  mediate the 6-endo-dig cyclization of (2-alkynyl)arylaldimines, generated in situ from (2-alkynyl)arylaldehydes and primary amines, has been developed via formal insertion of C═N and C≡C bonds into a C–Cl bond under catalyst-free conditions, providing convenient access to a range of structurally diverse polychlorinated 1,2-dihydroisoquinolines and heteroarene-fused nitrogen heterocycles.

  通过正式插入C═N和C≡，已经开发出前所未有的四氯化碳用于介导由（2-炔基）芳基醛和伯胺原位生成的（2-炔基）芳基醛亚胺的6-内-挖-环化的方法。在无催化剂的条件下，C键变为C–Cl键，可方便地获得各种结构多样的多氯代1,2-二氢异喹啉和杂芳烃稠合的氮杂环。
• Regioselective synthesis of functionalized dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Urvashi Urvashi、Sandeep K. Ginotra、Pooja Yadav、Gulshan Kumar、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c6ob01790h

  日期：——

  of functionalized 1,2-dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction without the aid of an external Lewis acid has been described. The chemistry involves the dual role of the Reformatsky reagent which has been generated in situ in the reaction. We propose that one molecule of the Reformatsky reagent is being utilised for the activation of alkynes, whereas the second molecule

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.180200

  日期：2018.6.5

  method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
• Generation of 1-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinolines via a silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylaryl aldimine with trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Xianbo Wang、Guanyinsheng Qiu、Ling Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.064

  日期：2014.1

  A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylaryl aldimine with trimethyl(trifluoromethyl)silane is reported. This reaction proceeds efficiently under extremely mild conditions to generate 1-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinolines in good yields. A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, with trimethyl(trifluoromethyl)silane is presented as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.