3-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene
• 英文别名: (S)-1-methyl-2-((3-nitrophenoxy)methyl)pyrrolidine；1-methyl-2(S)-(3-(nitro)phenoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-1-methyl-2-[(3-nitrophenoxy)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: ZHZQMBCYDKNEHH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[(3-nitrophenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 2-methylpyridine borane complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted 3-hydroxyphenyl and 3-nitrophenyl ethers of S -prolinol as α4β2-nicotinic acetylcholine receptor ligands

  摘要：

  A series of 3-nitrophenyl and 3-hydroxyphenyl ethers of (S)-N-methylprolinol bearing bulky and lipophilic substituents at phenyl C5 were tested for affinity at alpha 4 beta 2 and alpha 3 beta 4 nAChRs. The two phenyl ethers 5-substituted with 6-hydroxy-1-hexynyl showed high a4b2 affinity and significantly increased alpha 4 beta 2/alpha 3 beta 4 selectivity compared to the respective unsubstituted parent compounds. Within the two series of novel phenyl ethers, we observed parallel shifts in affinity and, furthermore, the increase in alpha 4 beta 2/alpha 3 beta 4 selectivity resulting from the hydroxyalkynyl substitution parallels that reported for the same modification at the 3-pyridyl ether of (S)-N-methylprolinol (A-84543), a well-known potent alpha 4 beta 2 agonist. On the basis of these results, our nitrophenyl and hydroxyphenyl prolinol ethers can be considered bioisosteres of the pyridyl ether A-84543 and lead compounds candidable to analogous optimization processes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.078

文献信息

• 苯胺嘧啶类化合物、其制备方法和医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104829542B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及如式（Ⅰ）所示结构的苯胺嘧啶类化合物、其药用盐、其前药及其水合物或溶剂合物，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为VEGFR‑2抑制剂，在制备预防和/或治疗与异常血管新生相关疾病的药物中的用途。
• ——
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. G. Morozkin、S. E. Tkachenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1002856330054

  日期：——
• US5472958A
  申请人：——

  公开号：US5472958A

  公开（公告）日：1995-12-05