2-methylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione | 63351-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-methylnaphth<2,3-d>oxazole-4,9-dione；2-Methyl-naphth<2,3-d>oxazol-4,9-dion；2-Methyl-<2.3>oxazolo-4,9-naphthochinon；2-methyl-naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione；2-Methyl-naphth[2,3-d]oxazol-4,9-dion；2-Methylbenzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione
• CAS: 63351-48-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: LITUYNXDDUJZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317 °C
• 沸点：
  389.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione 在 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-cycloheptylidenemethylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Substituted Naphth[2,3-d]oxazole-4,9-diones via a Radical Chain Process

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8866
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-methylnaphth[2,3-d]oxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Hammam,A.S.; Osman,A.-M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 254 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3,5,6-Tetra-amino-1,4-benzochinon (TABC)
  作者：E. Winkelmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82792-7

  日期：1969.1

  Several methods of synthesis of TABC, its properties and significant reactions, are described. The relationship between the mode of reaction and substitution of the TABC is demonstrated by examples and compared with corresponding Diaminonaphthoquinones and related systems.

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。
• Structural Insights into the Marine Alkaloid Discorhabdin G as a Scaffold towards New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Andrea Defant、Giacomo Carloni、Nicole Innocenti、Tomaž Trobec、Robert Frangež、Kristina Sepčić、Ines Mancini

  DOI：10.3390/md22040173

  日期：——

  better inhibitory activity against hAChE than discorhabdin G, with a higher selectivity for AChEs than for BChE. It acted as a reversible competitive inhibitor, as previously observed for the natural alkaloid. The findings from the in vitro assay were relatively consistent with the data available from the AutoDock Vina and Protein-Ligand ANTSystem (PLANTS) calculations.

  在这项研究中，南极 Latrunculia 海绵衍生的 discorhabdin G 被认为是开发作为胆碱酯酶抑制剂的潜在先导化合物的热门产品。通过分子对接提出的药效团部分的假设使我们能够简化代谢物的结构。 ADME 预测和药物相似性考虑为选择 5-甲基-2H-苯并[h]咪唑[1,5,4-de]喹喔啉-7(3H)-one 作为候选分子提供了宝贵的支持。它是从 2,3-二氯萘-1,4-二酮开始按四步顺序合成的，并作为电鳗乙酰胆碱酯酶 (eeAChE)、人重组乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制剂进行评估。与通过相同合成获得的其他类似物一起。该候选分子对 eeAChE 的抑制潜力略低，但对 hAChE 的抑制活性优于 discorhabdin G，对 AChE 的选择性高于对 BChE 的选择性。正如之前在天然生物碱中观察到的那样，它充当可逆竞争性抑制剂。体外测定的结果与
• Fries; Ochwat, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1298
  作者：Fries、Ochwat

  DOI：——

  日期：——
• Benedetti-Doctorovich; Burgess; Lambropoulos, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 710 - 712
  作者：Benedetti-Doctorovich、Burgess、Lambropoulos、Lednicer、Van Derveer、Zalkow

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0876356B1

  公开（公告）日：2001-10-31