phenylazo 4-methylphenyl sulfone | 26788-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: phenylazo 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 1-phenyl-2-tosyldiazene；phenylazo p-tolyl sulfone；Phenylazo-p-tolylsulfon；1-(4-Methylbenzenesulfonyl)-2-phenyldiazene；4-methyl-N-phenyliminobenzenesulfonamide
• CAS: 26788-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: GTUGUEIKZDCFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylazo 4-methylphenyl sulfone 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到碘苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenylazo 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  使用（甲苯磺酰基）芳基碘烷从伯芳胺催化合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯：重氮盐的有效稳定替代物

  摘要：

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601627

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、Na Liu、Jiang Hu

  DOI：10.1039/c5ra05131b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed Heck coupling reaction of arylhydrazines with olefins is described, which affords various styrenes with high efficiency. This transformation proceeds through a C–NHNH₂bond activation under mild conditions.

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。
• Arylation of Olefins by Arylazo Aryl Sulfones under Palladium(0) Catalysis
  作者：Nobumasa Kamigata、Akira Satoh、Tetsuya Kondoh、Masayuki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3575

  日期：1988.10

  The palladium(0)-catalyzed reaction of arylazo aryl sulfones with olefins in benzene at 80°C gave aryl-substituted olefins in good yield. Diarylpalladium(II) species was proposed as an intermediate in this reaction.

  在 80°C 下，芳基偶氮芳基砜与烯烃在苯中的钯 (0) 催化反应以良好的收率得到芳基取代的烯烃。二芳基钯 (II) 物种被提议作为该反应的中间体。
• 一种芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方 法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109400498B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种芳基烷基取代的偶氮类化合物及其制备方法和应用，该制备方法包括如下步骤：在铁催化剂、还原剂存在的条件下，芳基重氮砜与乙烯类化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物。反应中，烯烃插入HFe(III)并接着发生分解，生成的烷基自由基再进攻芳基重氮砜的氮氮双键，然后脱掉Ts恢复氮氮双键，形成最终的芳基烷基取代的偶氮类化合物。其中，对甲基苯磺酰基与FeⅡ‑Ln反应得到FeⅢ‑Ln，在苯基硅烷和甲醇的作用下，得到FeⅢH‑Ln，实现了循环利用。该制备方法可在烷基链上引入多种官能团，增加了产物的多样性。同时该反应条件温和，手段简洁快速，在收率较高。
• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。