dimethyl (hydroxy(4-bromophenyl)methyl)phosphonate | 20406-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (hydroxy(4-bromophenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: O,O-Dimethyl-α-hydroxy-p-brom-benzylphosphonat；(4-Bromophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 20406-39-7
• 化学式: C₉H₁₂BrO₄P
• 分子量: 295.07
• InChiKey: QNXAUZFUUIVYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (hydroxy(4-bromophenyl)methyl)phosphonate 在 chromium (VI) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-溴苯甲酰基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-羟基膦酸酯的异质氧化制备酰基膦酸酯

  摘要：

  研究了使用三种异质体系MnO 2，KMnO 4和CrO 2将羟基膦酸酯氧化为酰基膦酸酯。用CrO 2在回流的乙腈中可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01933-9
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 三甲氧基磷 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.28h， 以88%的产率得到dimethyl (hydroxy(4-bromophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下超声辅助绿色合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过醛或酮与亚磷酸三烷基酯的反应合成α-羟基膦酸酯的简单，有效，环境友好的方法在超声辐射，无溶剂和无催化剂的条件下有效地实现。这种快速的方法可以高产率和短反应时间生产α-羟基膦酸酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2420-8

文献信息

• Phospho-transfer catalysis
  作者：Stephen R Davies、Michael C. Mitchell、Christopher P Cain、Paul G Devitt、Roger J Taylor、Terence P Kee

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00176-9

  日期：1998.1

  9×10−2 mol−1 dm3 h−1, 293 K). However, one of the major limitations of this model is that competitive product inhibition dominates after some 15 turnovers (75% completion). Model studies reveal that hydrophosphonylation catalysis via a nitrogen Lewis base is accelerated up to 10-fold upon the introduction of [Zn(OSO2CF3)2] as co-catalyst. Consequently, Class II.1 systems employ metal salts [Zn(OSO2CF3)2]

  我们在这里报告了一种精确的原位31 P 1 H} -NMR方法，用于测定α-羟基膦酸酯（羰基羰基膦酰化反应（Pudovik）反应的产物）的对映体纯度。该方法基于二氮杂膦烷手性衍生剂（CDA），该试剂满足精确测定的所有标准；（i）α-羟基膦酸酯的衍生既快速又干净，（ii）缺乏动力学拆分，并且（iii）31 P 1 H}化学位移分散体非常出色（> 5ppm）。通过交叉引用从CDA衍生的（MeO）2的酯获得的31 P 1 H} -NMR信号，实现了该测定的校准从脂肪酶催化的（MeO）2 P（= O）CHPh（OAc）水解（F-AP 15，米根霉（Rhizopuus oryzae））获得的鳞状物质中，用P（= O）CHPh（OH）进行旋光度测量。对一系列密切相关的衍生化α-羟基膦酸酯的NMR化学位移和偶合参数的分析在推断的基础上支持进一步的构型分配。我们还报告了在酸，有机氮碱和金属盐存在下α-羟基膦酸酯的构型稳定性。2
• On the Properties of Some α-Hydroxy Phosphonates and Related Compounds
  作者：S. M. A. D. Zayed、A. Hassan、I. M. I. Fakhr

  DOI：10.1515/znb-1968-1116

  日期：1968.11.1

  In search for effective organophosphorus esters against the larva of the cotton leaf worm (Prodenia litura F), some α-hydroxy phosphonic acid dimethyl esters and related compounds have been synthesized. The effect of substitution on the antiesterase activity and toxicity towards Prodenia larvae has been investigated.

  The infra-red spectra of the prepared phosphorus esters are discussed.

  寻找有效的有机磷酸酯来对抗棉铃虫幼虫（Prodenia litura F），一些α-羟基膦酸二甲酯和相关化合物已经合成。研究了取代基对抗酯酶活性和对Prodenia幼虫的毒性的影响。讨论了所制备的磷酯的红外光谱。
• Biocatalytic Promiscuity of Lipases in Carbon‐Phosphorus Bond Formation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/cctc.201900397

  日期：2019.5.20

  A promiscuous lipase‐catalyzed carbon‐phosphorus bond formation is presented. The developed enzymatic Pudovik‐Abramov reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with dialkyl phosphonates provides biologically and pharmacologically relevant α‐hydroxy phosphonates with the yields from 11 % to 85 %. The developed protocol proceeds in the presence of porcine pancreas lipase under environmentally

  提出了混杂的脂肪酶催化的碳-磷键形成。各种芳香族和脂肪族醛与二烷基膦酸酯的发达的酶促Pudovik‐Abramov反应可提供生物学上和药理学上相关的α-羟基膦酸酯，产率为11％至85％。所开发的方案在环境可持续的条件下在猪胰腺脂肪酶存在下进行。研究了包括酶来源，有机溶剂和温度在内的反应条件对反应过程的影响。制定的协议适用于多种醛，包括与合成有关的杂环糠醛和2-噻吩甲醛。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Bisphosphonates
  作者：M. Veera Narayana Reddy、K.R. Kishore Kumar Reddy、C. Bhupendra Reddy、B. Siva Kumar、C. Suresh Reddy、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.3184/030823409x439744

  日期：2009.4

  Dimethyl [(substitutedphenyl)(6-oxo6λ⁵dibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphophepin-6-yl)methyl]phosphonates (5a-j) were synthesised through a three step process involving preparation of dimethyl hydroxy(substitutedphenyl)methyl-phosphonates (4a-j) and their reaction with 6-bromodibenzo[ d,f][1,3,2]dioxaphosphepine (2) in dry toluene in the presence of triethylamine at 50–60°C. Tetramethylguanidine (TMG) as a catalyst was found to increase the yields and purity of the products. These compounds were characterised by IR, ¹H, ¹³C, ³¹P NMR and mass spectral data found to possess higher antimicrobial activity then the standards.

  二甲基[(取代苯基)(6-氧代 6λ5 二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂环庚烷-6-基)甲基]膦酸盐 (5a-j) 通过三步法合成，包括制备二甲基羟基(取代苯基)甲基膦酸盐 (4a-j)，并与 6-溴二苯并[d、f][1,3,2]二氧磷杂菲（2）的反应。作为催化剂的四甲基胍（TMG）提高了产品的产量和纯度。通过红外光谱、1H、13C、31P NMR 和质谱数据对这些化合物进行表征，发现它们比标准物质具有更高的抗菌活性。