ethyl-3-(4-bromoaniline)acrylate | 1320361-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-(4-bromoaniline)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromoanilino)propenoate；Ethyl 3-[(4-bromophenyl)amino]-2-propenoate；ethyl 3-(4-bromoanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1320361-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: UBFQYICIBPHFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(4-bromoaniline)acrylate 在 三氯化磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-溴-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种6-溴-4-氯喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑溴‑4‑氯喹啉的制备方法，以4‑溴苯胺、丙炔酸乙酯、三氯化磷等为原料，经过三步反应得到目的产物6‑溴‑4‑氯喹啉。本发明操作简便、环境友好，综合收率为70％以上，较现有26‑42％的收率，具有显著的提升，大幅降低了现有药物生产成本，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN106432073B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-溴苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl-3-(4-bromoaniline)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O催化的C–C和C–N键形成级联环化以及随后的侧链官能化和重排：五取代吡咯类似物的多米诺方法

  摘要：

  CeCl 3 ·7H 2 O被发现是良性反应条件下常见前体的三，四和七组分组装体的新分子间多米诺反应的有效催化剂。由β-酮酸酯和伯胺生成烯胺酸酯，激活其烯丙基sp 3 C–H，乙烯基sp 2已开发出C–H和N–H键，与1,2-二酮形成多个C–C和C–N键的级联环化以及随后的侧链烷基化反应，以构建功能化的五取代吡咯及其手性类似物。通过不同寻常的侧链胺化，消除和环收缩，成功地探索了多米诺反应的范围，以合成高度芳基取代的吡咯，带有C 2烯烃侧链的五取代吡咯和螺-2-吡咯烷酮及其手性类似物。新的多米诺骨牌反应操作简单，稳定，特定底物，选择性高收率。

  DOI：

  10.1021/jo301796r

文献信息

• Regioselective functionalization of quinolin-4(1H)-ones via sequential palladium-catalyzed reactions
  作者：Claudia Mugnaini、Chiara Falciani、Maria De Rosa、Antonella Brizzi、Serena Pasquini、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.134

  日期：2011.8

  A practical and general synthesis of 1,3,6-trisubstituted quinolin-4(1H)-ones starting from 1-alkyl-6-bromo-3-iodoquinolin-4(1H)-one is described, based on regioselective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions, namely Suzuki-Miyaura, Sonogashira and aminocarbonylation reactions, under microwave irradiation. Good substrate generality, ease of execution and practicability make this method exploitable for the generation of libraries of chemically diverse 4-quinolones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.