1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide | 55814-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Carbethoxymethyl-alpha-picolinium bromide；ethyl 2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 55814-02-3
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: ZBUYMIGDJRGWLE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide 在 三氯化磷 作用下， 生成 [1,3]Azaphospholo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, A.; Bansal, R. K.; Karaghiosoff, K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 溴乙酸乙酯 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Indolizines by Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H Bonds
  作者：Bingxue Shen、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01181

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative annulation reactions of pyridinium trifluoromethanesulfonate salts with alkynes leading to substituted indolizines by cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds are developed. The starting materials are readily available, and the reactions have a broad substrate scope. This reaction overcomes some drawbacks of the previous indolizine synthetic methods and provides a new efficient

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。
• Indolizines Enabling Rapid Uncaging of Alcohols and Carboxylic Acids by Red Light-Induced Photooxidation
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Isao Kii、Reiko Nakagawa、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01799

  日期：2020.7.17

  irradiation of red light-emitting-diode light (λ = 660 nm) to 3-acyl-2-methoxyindolizines in the presence of a catalytic amount of methylene blue triggered the photooxidation of the indolizine ring, resulting in a nearly quantitative release of alcohols or carboxylic acids within a few minutes. The method was applicable for photouncaging various functional molecules such as a carboxylic anticancer drug and

  在催化量的亚甲基蓝的存在下，将红色发光二极管光（λ= 660 nm）照射到3-酰基-2-甲氧基吲哚并引发吲哚嗪环的光氧化，从而导致几乎定量地释放出醇类或在几分钟内用羧酸。该方法适用于从相应的吲哚利嗪缀合物（包括胰岛素-吲哚嗪-染料缀合物）中对各种功能分子（例如羧酸抗癌药和酚类荧光染料）进行光解开。
• Fluorescent quinolizinium ionic liquids (salts) with unexpectedly high quantum yields up to &gt;99%
  作者：Zhengjian Chen、Shiguo Zhang、Xiujuan Qi、Shimin Liu、Qinghua Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1jm11556a

  日期：——

  Quinolizinium ionic liquids (salts) featuring an unbranched cation core have been prepared, characterized and found to show extremely high fluorescence quantum yields in solution (Φf > 99%, λem near 334 nm) and bright cyan fluorescence in molten state (λem near 465 nm).

  已制备并表征出具有非支链阳离子核心的喹啉鎓离子液体（盐），并发现其在溶液中具有极高的荧光量子产率（Φf > 99%，发射波长接近334 nm），在熔融状态下则呈现明亮的青色荧光（发射波长接近465 nm）。