1-Amino-4-phenyl-pyridinium-mesitylensulfonat | 56000-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-4-phenyl-pyridinium-mesitylensulfonat
• 英文别名: 4-Phenylpyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 56000-34-1
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₁H₁₁N₂
• 分子量: 370.472
• InChiKey: RFNMAHALQSQFDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-4-phenyl-pyridinium-mesitylensulfonat 、 丙炔酸乙酯 在 air 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到ethyl 5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DEPENDANTE DES CYCLINES

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的吡唑并[1,5-a]吡啶化合物类作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药配方的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  WO2004026872A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Amino-4-phenyl-pyridinium-mesitylensulfonat
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• Synthesis of N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Bereket Mochona、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570440622

  日期：2007.11

  prepare intermediate N-aminopyridinium mesylates using mesytelenesulfonyl hydroxmate (MSH) as aminating agent. N-aminopyridinium mestylates reacted with appropriately substituted acyl chlorides to form N-ylides as stable crystalline solids. Partial reduction of N-ylides with mild reducing agent afforded N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines in fair to good yields.

  N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-q由4个取代的吡啶合成。使用间苯二甲磺酰基异羟肟酸酯（MSH）作为胺化剂，进行吡啶的胺化以制备中间体N-氨基吡啶基甲磺酸盐。N-氨基吡啶甲磺酸盐与适当取代的酰氯反应生成N-酰化物，为稳定的结晶固体。用温和的还原剂部分还原N-烷基化物，以公平至良好的收率得到N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TGF BETA SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1543001B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DEPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004026872A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的吡唑并[1,5-a]吡啶化合物类作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药配方的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• 10.1021/jacs.4c03713
  作者：Luo, Jiajing、Zhou, Qingyang、Xu, Zhou、Houk、Zheng, Ke

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：——

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。