(2-硝基苯基)苯磺酸盐 | 91493-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基苯基)苯磺酸盐
• 英文名称: benzenesulfonic acid-(2-nitro-phenyl ester)
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-(2-nitro-phenylester)；Phenyl-sulfonsaeure-<2-nitro-phenylester>；2-Nitrophenyl-benzolsulfonat；(2-Nitrophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 91493-71-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₅S
• 分子量: 279.273
• InChiKey: CWTHJALFQKJYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  456.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)苯磺酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 硝苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2-硝基苯基)苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088

文献信息

• Georgescu, vol. 8, p. 673
  作者：Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Reduction Products of 2-Nitrophenyl Esters of Arylsulfonic Acids
  作者：L. Chas. Raiford、J. Reid Shelton

  DOI：10.1021/ja01251a003

  日期：1943.11
• Deprotection of durable benzenesulfonyl protection for phenols — efficient synthesis of polyphenols
  作者：Mohammad Shariful Alam、Sangho Koo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393088

  日期：2018.2.1

  demonstrated by the use of durable benzenesulfonyl group, which survives various harsh reaction conditions using Grignard reagent, organolithium reagent, metal alkoxide, phosgene, mineral, and Lewis acids. A facile deprotection condition utilizing pulverized KOH (5 equiv) and t-BuOH (10 equiv) in hot toluene makes this protocol as a practical method, which can be applied to the multistep synthesis of biologically

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要