1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one | 57297-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylethanone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 57297-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD11545158
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PRHUYASZPCVZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-90.5 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  394.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-2-对甲苯基-乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid microwave assisted hydration of internal arylalkynes in the presence of PTSA: an efficient regioselective access to carbonyl compounds

  摘要：

  A metal-free procedure for the regioselective hydration of internal arylalkynes under microwave irradiation is described. The reaction promoted by PTSA takes place rapidly in EtOH and regioselectively afforded in good yields various carbonyl compounds 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.155

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• 一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN110818545B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法，在碱性条件下，采用饱和氮杂环卡宾结构的氮杂环卡宾催化剂，在含氧气氛中，催化芳基卤化物或类卤化物和羰基α‑位的分子内或分子间的偶联反应，制备得到取代芳基酮，本发明提供的方法，采用新的催化体系，氮杂环卡宾催化剂中的金属钯配合物采用饱和氮杂环卡宾结构，具有更好的稳定性，可在极低催化剂用量以及在含有氧气气氛的条件下高效制备各种取代α‑芳基酮，适合工业化生产。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Chemoselective Transformation of Diarylethanones to Arylmethanoic Acids and Diarylmethanones and Mechanistic Insights
  作者：Xing Wang、Rui-Xi Chen、Zeng-Feng Wei、Chen-Yang Zhang、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02506

  日期：2016.1.4

  The chemoselective transformation of diarylethanones via either aerobic oxidative cleavage to give arylmethanoic acids or tandem aerobic oxidation/benzilic acid rearrangement/decarboxylation to give diarylmethanones has been developed. The transformation is controllable and applicable to a broad spectrum of substrates and affords the desired products in good to excellent yields. Mechanistic insights

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。
• Further studies on the application of vinylogous amides and β-halovinylaldehydes to the regiospecific synthesis of unsymmetrical, polyfunctionalized 2,3,4- and 1,2,3,4- substituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Alex Shimozono、Evan Crawford、Joe Ortolani、Evan Clark、Matt Mahoney、Campbell Heese、Jeffrey Noble、Carlos Perez Mandry、Rene Kanters、Raymond N. Dominey、Emma W. Goldman、James A. Sikorski、Daniel C. Fisher

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.017

  日期：2018.5

  Highly functionalized pyrroles with appropriate regiochemical functionality represent an important class of marine natural products and potential drug candidates. We describe herein a detailed study of the reaction of α-aminoacid esters with vinylogous amides and also β-halovinylaldehydes for the regiospecific synthesis of 2,3,4-trisubstituted and 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles. Since the vinylogous

  具有适当区域化学功能的高度官能化的吡咯代表了海洋天然产物和潜在候选药物的重要类别。我们在此描述了α-氨基酸酯与乙烯基酰胺和β-卤代甲醛醛的反应的详细研究，用于2,3,4-三取代和1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成。由于乙烯基酰胺和β-卤代乙醛是易于获得的前体，因此通过这种方法可以快速获得各种不对称取代的吡咯。