苯基(三甲基硅烷基)-二氮烯 | 17881-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(三甲基硅烷基)-二氮烯
• 英文名称: N-Trimethylsilyl-N'-phenyl-diazen
• 英文别名: Diazene,phenyl(trimethylsilyl)-；phenyl(trimethylsilyl)diazene
• CAS: 17881-28-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂Si
• 分子量: 178.309
• InChiKey: YIJCWHMUQPKHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 苯基(三甲基硅烷基)-二氮烯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(diphenyl(p-tolyl)methoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过从N-芳基-N'-甲硅二氮烯原位释放芳基亲核试剂实现自催化羰基丙烯酸化。

  摘要：

  报道了一种催化生成官能化芳基碱金属的方法。这些高反应性的中间体在路易斯碱性碱金属硅烷醇化物的作用下从甲硅烷基保护的芳基取代的二氮杂物中释放出来，导致甲硅烷基化和N 2的损失。这些路易斯碱的催化量引发芳基亲核试剂从重氮到具有出色官能团耐受性的羰基和羧基化合物的转移。芳基碱金属可以用亲电子取代基如甲氧基羰基或氰基以及卤素基团修饰。由1,3-双二氮杂与1,4-二醛结合合成以前未知的环烷状[4]芳烃大环化合物，强调了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916004

文献信息

• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• Phenylazotriorganosilanes as silylated phenyldiazenes; a convenient precursor for phenyldiazene
  作者：Hamao Watanabe、Ken-Ichi Awano、Manabu Ohmori、Nobuhiro Kodama、Jun-Ichi Sakamoto、Yutaka Onodera、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93812-9

  日期：1980.2

  major products. Spectroscopic investigations (UV) suggested that phenyldiazene was formed as an intermediate which afforded the final reaction products. Chemical evidence for the formation of phenyldiazene was obtained by the reaction of Ia with methanol-d in nonane. Phenylazotriorganosilanes are convenient precursors for phenyldiazene.

  苯基偶氮三苯基-（Ia）和苯基偶氮三甲基-硅烷（Ib）与醇反应，生成相应的烷氧基三有机硅烷和苯作为主要产物。光谱研究（UV）表明，形成苯基二氮烯作为提供最终反应产物的中间体。通过Ia与甲醇-d在壬烷中的反应获得形成苯基二氮烯的化学证据。苯基偶氮三有机硅烷是苯基二氮烯的方便前体。
• Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schurz, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 11, p. 1468 - 1474
  作者：Wiberg, Nils、Preiner, Gerhard、Schurz, Klaus、Fischer, Gerd

  DOI：——

  日期：——