1-(2-hydroxycyclohexyl)-5,6-dimethylbenzimidazole | 1184249-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxycyclohexyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(5,6-Dimethylbenzimidazol-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1184249-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• mdl: MFCD13204074
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ZLZFCDPNPQDKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxycyclohexyl)-5,6-dimethylbenzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱的 羟基和酯官能化的N-杂环卡宾配合物（i）：转移加氢反应的有效催化剂†

  摘要：

  N-杂环卡宾（3a–e）的羟基和酯官能化的铱（I）配合物是通过原位制备的银（I）–NHC配合物的重金属化反应获得的，并通过IR，NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。对3a，3c和3d单晶进行的X射线衍射研究验证了铱中心的方形平面几何形状。酯官能铱（我）– NHC络合物被发现是用于各种醛和酮转移加氢反应的高活性和选择性催化剂。研究了不同的酯取代基对配合物反应性的影响，具有新戊酰基取代基（3d）的配合物表现出最好的活性（TON高达10000）。

  DOI：

  10.1039/c4ra02993c
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 氧化环己烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-(2-hydroxycyclohexyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铱的 羟基和酯官能化的N-杂环卡宾配合物（i）：转移加氢反应的有效催化剂†

  摘要：

  N-杂环卡宾（3a–e）的羟基和酯官能化的铱（I）配合物是通过原位制备的银（I）–NHC配合物的重金属化反应获得的，并通过IR，NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。对3a，3c和3d单晶进行的X射线衍射研究验证了铱中心的方形平面几何形状。酯官能铱（我）– NHC络合物被发现是用于各种醛和酮转移加氢反应的高活性和选择性催化剂。研究了不同的酯取代基对配合物反应性的影响，具有新戊酰基取代基（3d）的配合物表现出最好的活性（TON高达10000）。

  DOI：

  10.1039/c4ra02993c

文献信息

• Novel chiral ionic liquids stationary phases for the enantiomer separation of chiral acid by high-performance liquid chromatography
  作者：Shanshan He、Yunchao He、Lingping Cheng、Yaling Wu、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.22839

  日期：2018.5

  Novel chiral ionic liquid stationary phases based on chiral imidazolium were prepared. The ionic liquid chiral selector was synthesized by ring opening of cyclohexene oxide with imidazole or 5,6‐dimethylbenzimidazole, and then chemically modified by different substitute groups. Chiral stationary phases were prepared by bonding to the surface of silica sphere through thioene “click” reaction. Their

  制备了基于手性咪唑的新型手性离子液体固定相。离子液体手性选择剂的合成方法是：将环己烯氧化物与咪唑或5,6-二甲基苯并咪唑开环，然后通过不同的取代基进行化学修饰。手性固定相是通过噻吩“点击”反应与二氧化硅球表面键合而制备的。通过高效液相色谱法评估了它们的手性酸的对映选择性分离。酸样品的保留与抗衡离子浓度有关，并显示出典型的离子交换过程。手性固定相的手性分离能力受手性选择剂上的取代基以及流动相的影响很大，这表明除离子交换外，其他相互作用，例如位阻，π-π相互作用和氢键对对映选择性也很重要。在此报告中，详细研究了本体溶剂组分的影响，浓度变化的影响以及抗衡离子的类型以及酸和碱性添加剂的比例。