4-(4-methylphenoxy)-3-sulfamoylbenzonitrile | 1448452-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenoxy)-3-sulfamoylbenzonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-2-(4-methylphenoxy)benzenesulfonamide；5-cyano-2-(4-methylphenoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 1448452-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: XDLYBIOZKVGUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenoxy)-3-sulfamoylbenzonitrile 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tert-butyl-N'-[2-(2-methylphenoxy)-5-cyanobenzenesulfonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型血栓素A 2受体拮抗剂2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲的合成及药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的原始的2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲，并评估为血栓烷A 2受体（TP receptor）拮抗剂。使用了功能药理学测试，该测试包括在特异性过度表达单个TPα或TPβ同工型的哺乳动物细胞系模型中测量细胞内钙动员的抑制作用。对于TPα和TPβ，2-芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲与2-芳氧基-5-氰基苯磺酰脲表现出几乎相同的亲和力和/或功能活性，但是相对于TPα，某些2-芳氧基取代的化合物显示出对TPβ的增加的选择性。发现几种化合物与2-芳基氨基-5-硝基苯磺酰脲参考化合物BM-573一样有效，这支持了可以忍受氰基对硝基进行生物等位取代的观点。 使用TP受体激动剂U-46619作为促进剂，在血小板凝集试验中证实了最有希望的分子的TP受体拮抗剂活性。 确定了三种化合物（7e，7h和8h）作为进一步非临床药理学和毒理学研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.033
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenoxy)-3-sulfamoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型血栓素A 2受体拮抗剂2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲的合成及药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的原始的2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲，并评估为血栓烷A 2受体（TP receptor）拮抗剂。使用了功能药理学测试，该测试包括在特异性过度表达单个TPα或TPβ同工型的哺乳动物细胞系模型中测量细胞内钙动员的抑制作用。对于TPα和TPβ，2-芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲与2-芳氧基-5-氰基苯磺酰脲表现出几乎相同的亲和力和/或功能活性，但是相对于TPα，某些2-芳氧基取代的化合物显示出对TPβ的增加的选择性。发现几种化合物与2-芳基氨基-5-硝基苯磺酰脲参考化合物BM-573一样有效，这支持了可以忍受氰基对硝基进行生物等位取代的观点。 使用TP受体激动剂U-46619作为促进剂，在血小板凝集试验中证实了最有希望的分子的TP受体拮抗剂活性。 确定了三种化合物（7e，7h和8h）作为进一步非临床药理学和毒理学研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.033