(E)-N-methyl-N-tosylbut-2-enamide | 96013-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-tosylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enamide
• CAS: 96013-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: YCQWVRDBJCUIJI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-tosylbut-2-enamide 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,3-dimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到正甲苯基化的α，β-不饱和酰胺上

  摘要：

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89172-8
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以71%的产率得到(E)-N-methyl-N-tosylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使铜催化不对称合成手性 β-取代酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07344

文献信息

• Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides
  作者：Vittorio Pace、James P. Rae、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol4033623

  日期：2014.1.17

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.
• NAGASHIMA, HIDEO;OZAKI, NOBUYASU;WASHIYAMA, MASAYOSHI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 657-660
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、OZAKI, NOBUYASU、WASHIYAMA, MASAYOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——