(2R,4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-3-oxonon-6-en-2-yl benzoate | 1227492-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-3-oxonon-6-en-2-yl benzoate
• CAS: 1227492-60-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆Si
• 分子量: 540.772
• InChiKey: OVISGHCOYABGIL-UVNIRLPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (2R,4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-3-oxonon-6-en-2-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R,4S,5S)-5-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxonon-6-en-2-yl] benzoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-3-oxonon-6-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347