(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt2 | 153711-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt2
• 英文别名: (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)diethylzinc；(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt₂；(IMes)ZnEt₂；[(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt2]
• CAS: 153711-61-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂Zn
• 分子量: 427.948
• InChiKey: IWDYZGCFTFJJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt2 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC-Zn烷基催化胺和硅烷的交叉脱氢偶联

  摘要：

  N-杂环卡宾-锌烷基络合物 [Im Dipp Zn(CH 2 CH 3 ) 2 ]（Im = imidazol-2-ylidene 和 Dipp = 2,6-diisopropylphenyl）作为交叉脱氢偶联（CDC）中的催化剂) 范围广泛的伯胺和仲胺和氢硅烷，以产生大量相应的氨基硅烷，在室温下具有良好的化学选择性。在锌催化的 CDC 反应过程中观察到广泛的底物范围。两种锌配合物，[{Im Mes Zn( μ -NHPh)(NHPh)} 2 ] (Mes = mesityl) ( 3 ) 和 [{Im Dipp Zn(CH 2 CH 3 )(μ -H)} 2 ] ( 4 )，通过受控反应分离并在结构上表征为中间体，以确定 CDC 机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00453h
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 反应 3.0h， 生成 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)ZnEt2
  参考文献：
  名称：

  锌的混合烷基氢配合物：合成，结构和反应性。

  摘要：

  （NNNN）型大环1,4,7-三甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（Me 3 TACD，1,4,7-Me 3 [12] aneN 4）与1当量的ZnEt 2反应在乙烷消除下，得到单核乙基络合物[（Me 3 TACD）ZnEt]（1）。用2当量的ZnEt 2处理（Me 3 TACD）H后，形成了双核络合物[（Me 3 TACD）（ZnEt）（ZnEt 2）]（2），并用另外1当量的（Me 3 TACD）H为1。1与PhSiH 3的反应导致形成四核乙基氢化物络合物[{（Me 3 TACD）ZnEt} 2（ZnEtH）2 ]（3）。单晶X射线衍射研究表明3是一个中心对称二聚体，其特征是两个[[Me 3 TACD）ZnEt]单元通过Me 3 TACD配体的酰胺氮原子与[Zn（μ-H）2 Zn]核配位。两个的取代[（ME 3 TACD）ZnEt]单元在3通过N-杂环卡宾IMES [1,3-双（2

  DOI：

  10.1021/om500190c

文献信息

• Hydrolysis of NHC stabilized zinc diaryloxide [(NHC)Zn(OAr)2]: Impact of stoichiometric quantity of water and base
  作者：Kandasamy Elango、Iruthayaraj Avinash、Sharad Kumar Sachan、Ganapathi Anantharaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.001

  日期：2019.8

  molar ratio 1:2 at room temperature resulted in a monomeric zinc dimethylphenoxide [(NHC)Zn(OC6H3-2,6-Me2)2] (NHC = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene) (2). Whereas, the reaction of 1 with 2,6-dimethylphenol in the presence of water in the molar ratios 1:2:0.5 or 1:2:1 afforded [(NHC)2Zn2(μ-OH)(μ-OC6H3-2,6-Me2)(OC6H3-2,6-Me2)2] (3) and [(NHC)Zn(μ-OH)(OC6H3-2,6-Me2)]2 (4) respectively

  （NHC）ZnEt 2（1）与2,6-二甲基苯酚在室温下以1：2的摩尔比反应生成单体二甲基二甲基苯氧基锌[（NHC）Zn（OC 6 H 3 -2,6-Me 2）2 ]（NHC ＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚甲基）（2）。而在水的存在下，摩尔比为1：2：0.5或1：2：1的1与2,6-二甲基苯酚的反应得到[（NHC）2 Zn 2（μ -OH）（μ- OC 6 H 3 -2,6-Me 2）（OC 6 H 3 -2,6-Me2）2 ]（3）和[（NHC）Zn（μ -OH）（OC 6 H 3 -2,6-Me 2）] 2（4）。此外，在碱的存在下1与2,6-二异丙基苯酚的反应导致[[（NHC）Zn（μ -OH）（OC 6 H 3 -2,6- i Pr 2）] 2（5的分离））。化合物2 – 5光谱和单晶X射线衍射研究已充分表征了这一点。在本文中，我们已经讨论了合成，结构表征2 -
• Zinc N-heterocyclic carbene complexes and their polymerization of d,l-lactide
  作者：Tryg R. Jensen、Chris P. Schaller、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.070

  日期：2005.12

  zinc complexes of monodentate N-heterocyclic carbenes (NHCs) and a new sterically bulky bidentate pyridyl-NHC ligand have been synthesized and characterized by spectroscopic and X-ray crystallographic methods. Dinuclear alkoxide complexes of monodentate NHC complexes with 2,4,6-trimethylphenyl substituents appear to form monomeric species in solution and show good control and activity for lactide polymerization

  一系列单齿氮的锌配合物-杂环卡宾（NHCs）和一个新的空间庞大的双齿吡啶吡啶-NHC配体已经合成，并通过光谱和X射线晶体学方法进行了表征。具有2,4,6-三甲基苯基取代基的单齿NHC配合物的双核醇盐配合物似乎在溶液中形成单体物种，并显示出对丙交酯聚合反应的良好控制和活性，包括适度的立体选择性，如在d，l-中形成富含杂规的聚丙交酯所表明的那样丙交酯聚合。动力学研究揭示了整体的二级速率定律，[LA]和[催化剂]中的一级。由于Zn-NHC键断裂，未能获得位阻更大的NHC与2,6-二异丙基苯基的Zn-醇盐配合物的努力未能成功。
• Carbene adducts of magnesium and zinc
  作者：Anthony J. Arduengo、H.V.Rasika Dias、Fredric Davidson、R.L. Harlow

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83336-t

  日期：1993.12

  The syntheses and characterizations of adducts of dialkylmagnesium and dialkylzinc with nucleophilic carbenes are described. These carbene adducts are available directly from the reaction of the stable nucleophilic carbenes 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene or 1,3-di(1-adamantyl)imidazol-2-ylidene and the dialkylmetal compounds. The X-ray crystal structures of the 1,3-di(1-adamantyl)imidazol-2-ylidene

  描述了二烷基镁和二烷基锌与亲核碳烯的加合物的合成和表征。这些卡宾加合物可直接从稳定的亲核碳烯1,3-二甲酰亚胺基咪唑-2-亚烷基或1,3-二（1-金刚烷基）咪唑-2-亚烷基与二烷基金属化合物的反应中获得。报道了1，3-二（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基·二乙基锌加合物和1，3-二甲基咪唑-2-亚基·二乙基镁的X射线晶体结构。金刚烷基取代的卡宾给出了单体金属加合物，而均三甲苯基取代的卡宾显示出具有桥连烷基的结构。
• Stereoelective polymerization of d,l-lactide using N-heterocyclic carbene based compounds
  作者：Tryg R. Jensen、Laurie E. Breyfogle、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/b405362a

  日期：——

  A new Zn alkoxide catalyst supported by an N-heterocyclic carbene rapidly polymerizes D,L-lactide (D,L-LA) to heterotactic enriched poly(lactide)(PLA), while the free carbene and analogs instead yield highly isotactic enriched PLA.

  一种由N-杂环卡宾支撑的新型Zn醇盐催化剂将D，L-丙交酯（D，L-LA）快速聚合为富含异规立构的聚丙交酯（PLA），而游离的卡宾及其类似物则产生了高度等规富集的PLA。