N,N′-dipentyl-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 1193777-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-dipentyl-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N'-dipentyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；2,9-Dibromo-6,13-dipentyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1193777-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 564.274
• InChiKey: VOMIXESAIGCRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 N,N′-dipentyl-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺固体聚集诱导排放机理的结构见解

  摘要：

  萘二酰亚胺（NDI）是一类有趣的电子贫乏有机染料，但由于发射微弱，限制了它们的应用。最近有几个例子表明，将这种微弱的NDI自我组装成一些特殊的聚集体可以增加其排放。然而，由于缺乏结构性证据，尚未探索详细的排放机制。为了深入研究发射机理并进而指导材料设计，必须了解聚集体中的分子排列。为此，在本文中，我们使用了一种晶体工程策略来探索NDI衍生物在晶体状态下的分子堆积与发射性质之间的结构-性质关系，这表明固态的NDI核的小滑动π-π堆积堆叠反应了其增强的发射行为。该观察对于基于NDI的聚集诱导的发射材料的设计具有广泛的适用性和实际意义。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.044
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 8.0h， 生成 N,N′-dipentyl-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺固体聚集诱导排放机理的结构见解

  摘要：

  萘二酰亚胺（NDI）是一类有趣的电子贫乏有机染料，但由于发射微弱，限制了它们的应用。最近有几个例子表明，将这种微弱的NDI自我组装成一些特殊的聚集体可以增加其排放。然而，由于缺乏结构性证据，尚未探索详细的排放机制。为了深入研究发射机理并进而指导材料设计，必须了解聚集体中的分子排列。为此，在本文中，我们使用了一种晶体工程策略来探索NDI衍生物在晶体状态下的分子堆积与发射性质之间的结构-性质关系，这表明固态的NDI核的小滑动π-π堆积堆叠反应了其增强的发射行为。该观察对于基于NDI的聚集诱导的发射材料的设计具有广泛的适用性和实际意义。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.044

文献信息

• Substituted Heterocyclic Naphthalene Diimides with Unexpected Acidity. Synthesis, Properties, and Reactivity
  作者：Filippo Doria、Marco di Antonio、Michele Benotti、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo9017342

  日期：2009.11.20

  becomes the only detectable species (by UV−vis spectroscopy), in water solution, even under acid conditions (pH 1). In aqueous DMSO the acid/base equilibrium is a function of the DMSO/water ratio. The unexpected acidity of these heterocyclic NDIs, which justifies the reactivity with CH2N2, has been rationalized by DFT computational means [PBE0/6-31+G(d,p)] in aqueous solvent (PCM models) as a result of a

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。
• Cooperative effect of anion-π and electrostatic interactions in NIR absorbing phenolate naphthalene diimide conjugates
  作者：Xin Fang、Mao-De Guo、Li-Jun Weng、Yong Chen、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.08.017

  日期：2015.2

  Anion-pi interactions attract much interest in theory but remain difficult to be seen at work. Naphthalene diimides are ideal to study anion-pi interactions because their quadrupole moment is exceptionally positive. A known strategy to increase pi-acidity is the introduction of the electron-withdrawing groups into naphthalene diimides through covalent bonding. Here we reported that such pi-acidity could be modulated by a non-covalent approach. The incorporation of an anionic phenolate substituent into the naphthalene diimide core at the peripheral positions not only yielded an unprecedented NIR absorption band close to 1000 nm that was assigned to the pronounced intramolecular charge transfer from strong electron-donating oxide anion to electron-poor naphthalene diimide unit, but also strengthened the interplay between the added anions and naphthalene diimide acceptors due to the cooperative effect of the simultaneous electrostatic interactions between the counter cations and phenolate ions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural insights into the aggregation-induced emission mechanism of naphthalene diimide solids
  作者：Xin Fang、Hua Ke、Lei Li、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.044

  日期：2017.10

  Naphthalene diimides (NDIs) are an interesting class of electron-poor organic dyes but with weak emissions that limit their applications. Recently several examples have demonstrated that self-assembly of such weak emissive NDIs into some special aggregates could enhance their emissions. However, a detailed emission mechanism remains unexplored due to the lack of structural evidences. In order to go

  萘二酰亚胺（NDI）是一类有趣的电子贫乏有机染料，但由于发射微弱，限制了它们的应用。最近有几个例子表明，将这种微弱的NDI自我组装成一些特殊的聚集体可以增加其排放。然而，由于缺乏结构性证据，尚未探索详细的排放机制。为了深入研究发射机理并进而指导材料设计，必须了解聚集体中的分子排列。为此，在本文中，我们使用了一种晶体工程策略来探索NDI衍生物在晶体状态下的分子堆积与发射性质之间的结构-性质关系，这表明固态的NDI核的小滑动π-π堆积堆叠反应了其增强的发射行为。该观察对于基于NDI的聚集诱导的发射材料的设计具有广泛的适用性和实际意义。