CH
硼酸化是一种强大且原子效率高的方法,可将廉价且丰富的
化学品转化为用于生产
精细化学品和功能材料的多功能
有机试剂。在此,我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-
氨基苯基
硼烷的简便 CH
硼酸化。计算和实验研究表明,不含
金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的,该机制涉及通过胺和
硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍,用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-
氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-(烯基)
硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台,例如 CH
硼化和
炔烃的氢化。特别是,我们证明了简单的 2-
氨基吡啶鎓盐可以有效地催化
环戊二烯与
儿茶酚硼烷的 CH
硼化。该反应可能是由与 2-
氨基苯基
硼烷等电子的
硼物种介导的。