(-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate | 1078709-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate
• 英文别名: (-)-(6R,8R)-discorhabdine B trifluoroacetate
• CAS: 1078709-88-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 528.306
• InChiKey: HTQCLDPXCLWKEF-SDRHMFFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-(6R,8R)-discorhabdin B
  参考文献：
  名称：

  使用电子圆二色性光谱的理论计算，对映体discorhabdin生物碱及其绝对构型的建立。

  摘要：

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo801622n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.25h， 生成 (-)-(6R,8R)-discorhabdin B trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过后期氧化 N,S-乙缩醛形成统一发散全合成 Discorhabdin B、H、K 和阿留申胺

  摘要：

  本研究实现了(+)-discorhabdin B、(−)-discorhabdin H、(+)-discorhabdin K和(−)-阿留申胺的全合成。由苯并噻吩-2-甲酸甲酯制备带有对应于D/E/G环部分的邻-新戊酰硫基的苯乙胺片段，并与已知的吡咯亚氨基醌衍生物缩合。对该加合物进行[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)促进的氧化螺环化，以提供与吡咯亚氨基醌稠合的A/B/C/D/E螺环己二烯酮。(±)-discorhabdin B 的全合成是通过具有N , S -缩醛部分的高张力 G 环的关键构建完成的，该环具有新开发的 CuBr 2介导的氧化级联环化。(+)-discorhabdin B 的立体控制全合成是通过使用手性硫酯的非对映选择性 PIFA 促进的氧化螺环化来完成的。(−)-Discorhabdin H 和 (+)-discorhabdin K 通过将l -卵硫醇 A 进行位点和面选择性硫杂迈克尔加成到

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06578

文献信息

• Isolation and Characterization of Diastereomers of Discorhabdins H and K and Assignment of Absolute Configuration to Discorhabdins D, N, Q, S, T, and U
  作者：Tanja Grkovic、A. Norrie Pearce、Murray H. G. Munro、John W. Blunt、Michael T. Davies-Coleman、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/np100443c

  日期：2010.10.22

  Investigations of four different sponge populations of Latrunculia species collected in New Zealand waters has led to the characterization of a new diastereomer of discorhabdin H, named discorhabdin H2, confirmation of the structure of discorhabdin K ((+)-7), and presentation of a new diastereomer, discorhabdin K2 ((−)-8). In each case the structures were established by extensive NMR and MS studies

  对在新西兰水域中收集到的四种不同的Latrunculia物种的海绵种群的调查已导致了一种新的Discorhabdin H非对映异构体的表征，命名为discorhabdin H 2，确认了Discorhabdin K（（+）- 7）的结构，并提出了一个新的非对映异构体，discorhabdin K 2（（-）- 8）。在每种情况下，都通过广泛的NMR和MS研究确定了结构，并通过电子圆二色性（ECD）询问了绝对构型。通过将ECD谱图与记录的具有绝对绝对构型的discorhabdin生物碱的记录进行比较，将绝对构型分配给已知的代谢产物discorhabdins H，D，2-羟基-D，N和Q，而Discorhabdins S，T和U的构型通过（+）-（6 S，8 S）-discorhabdin B的半合成分配。