4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-butanone | 66581-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-Phenyl-3-trimethylsilyl-butan-2-on；4-Phenyl-3-(trimethylsilyl)butan-2-one；4-phenyl-3-trimethylsilylbutan-2-one
• CAS: 66581-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: AMXJKIOEWVAXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-butanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-benzyl-4-hydroxy-2-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions with a .alpha.-trimethylsilyl ketones. Dual roles of the trimethylsilyl group for regiospecific generation of enolate equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a017
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-chloro-3-phenylpropionyltrimethylsilane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮和2-(三甲基甲硅烷基)-1-烷醇的制备

  摘要：

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2167

文献信息

• Dual roles of trimethylsilyl group for specific generation of enolates from β-ketoalkyltrimethylsilanes. Regiospecific preparation of two types of acyclic aldols
  作者：Isao Kuwajima、Tan Inoue、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85762-2

  日期：1978.1
• The highly enantioselective transformation of silylketenes into α-silylthioesters catalysed by cinchona alkaloids
  作者：Alexander J Blake、Christopher L Friend、Robert J Outram、Nigel S Simpkins、Andrew J Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00304-5

  日期：2001.4

  The reaction of silylketenes with thiophenol, mediated by cinchona alkaloid catalysts, proceeds to give alpha -silylthioester products in good chemical yield and with enantiomeric excess values in the range 79-93%. The absolute configuration of one of the thioester products was determined by X-ray diffraction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new rearrangement reaction of 2-chloro-1-trimethylsilyl alkoxide. Preparation of β-hydroxyalkyl- or β-ketoalkyltrimethylsilanes
  作者：Toshio Sato、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85098-x

  日期：1978.1
• SATO, TOSHIO;MATSUMOTO, KAZUHISA;ABE, TORU;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2167-2170
  作者：SATO, TOSHIO、MATSUMOTO, KAZUHISA、ABE, TORU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TAN;SATO, TOSHIO;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4671-4674
  作者：INOUE, TAN、SATO, TOSHIO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——