2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 74931-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone；2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 74931-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HYZCSOUPBBLOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-二(苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用[11C]一氧化碳和原位活化胺通过钯介导的羧化胺合成11C-酰胺。

  摘要：

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。

  DOI：

  10.1039/b209553j

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Phenylsilane as an active amidation reagent for the preparation of carboxamides and peptides
  作者：Zheming Ruan、R. Michael Lawrence、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.024

  日期：2006.10

  The use of phenylsilane as a mild coupling reagent for amidation reactions is reported. Applicability to both solution- and solid-phase chemistry has been demonstrated for a variety of amines and carboxylic acids.

  据报道，使用苯基硅烷作为温和的偶联剂进行酰胺化反应。对于多种胺和羧酸，已经证明了其在溶液和固相化学中的适用性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2009034388A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have dual activity as agonists of GPR119 and inhibitors of DPP-IV and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有双重活性的治疗化合物，可作为GPR119的激动剂和DPP-IV的抑制剂，并可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。