7-amino-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin | 192002-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-amino-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin
• 英文别名: 7-amino-5,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 192002-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XSHWSNOFFKDJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 cis-3,4,9-trihydro-5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-9-azanaphtho[2,3-c]pyran-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 7-amino-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222