N-(萘-1-基)-N-苯基苯甲酰胺 | 108438-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(萘-1-基)-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-N-phenyl-α-naphthylamin；N-[1]naphthyl-N-phenyl-benzamide；N-[1]Naphthyl-N-phenyl-benzamid；Benzoesaeure-(phenyl-α-naphthylamid)；Benzoyl-phenyl-α-naphthylamin；N-naphthalen-1-yl-N-phenylbenzamide
• CAS: 108438-83-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: RMPDJHSBWFXOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  507.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(萘-1-基)-N-苯基苯甲酰胺 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到N-苯基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-benzimidic acid-[1]naphthyl ester 生成 N-(萘-1-基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chapman, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Efficient CuBr₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Secondary Acyclic Amides
  作者：Mangang Wang、Hua Yu、Xinwen You、Jun Wu、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201200701

  日期：2012.10

  A general and efficient Cu(II)‐catalyzed cross‐coupling method is reported for the preparation of acyclic tertiary amides. Generally moderate to excellent yields and functional group tolerance were obtained with secondary acyclic amides and aryl halides as substrates in toluene.

  据报道，一种通用且有效的Cu（II）催化交叉偶联方法可用于制备无环叔酰胺。以仲无环酰胺和芳基卤化物为甲苯底物，通常获得中等至优异的收率和官能团耐受性。
• The Chapman rearrangement in a continuous-flow microreactor
  作者：Jingjie Fang、Miaolin Ke、Guanxin Huang、Yuan Tao、Dang Cheng、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/c9ra01347d

  日期：——

  decrease in the conversion. The simplicity of scaling up continuous-flow system was clearly demonstrated. A CFD model coupled with the obtained rearrangement kinetics was developed and well validated against the experimental data, which provided a robust platform for guiding the relevant process design and optimization of the continuous-flow processes. The results presented shed new light on the developments

  查普曼重排在医药和精细化工领域具有实际意义。在许多情况下，这是一种具有放热性质的高温反应。传统的间歇式合成受到操作复杂性、温度控制困难和放大障碍的限制。在这项工作中，开发了一种基于微反应器的连续流方法，以高度受控且更安全的方式进行重排。在较短的停留时间内（≤20 分钟）即可获得高转化率。使用 2,6-二氯-苯基N-苯基苯甲亚胺酯和 2-甲氧基-苯基N-苯基苯甲亚胺酯作为代表性反应物，在不同温度下探索了该反应的详细动力学，以了解强化反应行为，并基于根据所获得的实验数据。通过增加微反应器的直径，连续过程的反应器体积扩大到 16 倍，同时保持停留时间，无需进一步优化。在较大尺寸的流量系统的转换中观察到非常轻微的变化。相比之下，将间歇反应扩大到 10 倍体积会导致转化率急剧下降。清楚地证明了扩大连续流系统的简单性。开发了与所获得的重排动力学相结合的 CFD 模型，并根据实验数据进行了良好的验证，为
• Rearrangement of nitrones to amides using chlor0sulfonyl isocyanate
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96081-8

  日期：1986.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones a-n and a,b has been studied. α, α, N-Triaryl nitrones a-n react with CSI to form the N,N-diaryl arylamides a-n and i-n in good yields. In the case of α-H, α, N-diaryl nitrones a,b however, two compounds viz., the rearranged product a,b and the 1,4-dihydro tetrazines a,b are formed.

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮an和a，b的反应。α，α，N-三芳基硝酮的与CSI反应以形成N，N-二芳基芳基酰胺的和以良好的收率英寸 然而，在α-H，α，N-二芳基亚硝基a，b中，形成了两种化合物，即重排产物a，b和1，4-二氢四嗪a，b。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DIAMINE DERIVATIVE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1593665A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  The invention provides a method for efficiently producing an aromatic diamine derivative represented by formula (3) at high yield, the method including reacting an aromatic amide represented by formula (1) with an aromatic halide represented by formula (2): (wherein each of Ar, Ar1 and Ar2 represents a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group; Ar3 represents a substituted or unsubstituted arylene group or heteroarylene group; and X represents a halogen atom).

  本发明提供了一种高产率高效生产式(3)代表的芳香族二胺衍生物的方法，该方法包括使式(1)代表的芳香族酰胺与式(2)代表的芳香族卤化物反应： (其中 Ar、Ar1 和 Ar2 各代表取代或未取代的芳基或杂芳基；Ar3 代表取代或未取代的芳烯基或杂芳烯基；X 代表卤原子）。
• Method for producing aromatic diamine derivative
  申请人：Kawamura Hisayuki

  公开号：US20060063952A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides a method for efficiently producing an aromatic diamine derivative represented by formula (3) at high yield, the method including reacting an aromatic amide represented by formula (1) with an aromatic halide represented by formula (2): (wherein each of Ar, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group; Ar 3 represents a substituted or unsubstituted arylene group or heteroarylene group; and X represents a halogen atom).

  本发明提供了一种高产率高效生产式(3)代表的芳香族二胺衍生物的方法，该方法包括使式(1)代表的芳香族酰胺与式(2)代表的芳香族卤化物反应： (其中 Ar、Ar 1 和 Ar 2 代表取代或未取代的芳基或杂芳基；Ar 3 代表取代或未取代的芳基或杂芳基；以及 X 代表卤素原子）。