5-aceto-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 133894-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-aceto-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one；5-acetyl-4-(4'-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 133894-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: GABJWTXMMJYRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aceto-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 以90%的产率得到5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基3,4-二氢嘧啶-2（1H）-ones的光氧化

  摘要：

  在氩气中于氯仿溶液中紫外线照射后，各种Biginelli 5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮被有效氧化为相应的嘧啶-2（1H）-一衍生物。位于杂环的C-4上的苯环上的其他取代基的性质会影响反应速率。基于HCl和CH 2 Cl 2的形成，提出了电子转移诱导的光反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 bismuth(III) vanadate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到5-aceto-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  BiVO 4 -NPs：一种合成双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物的高效纳米催化剂

  摘要：

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0959-y

文献信息

• Boehmite nanoparticle catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and thiones under solvent-free conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mahdi Mirzaee、Mohammad Bakherad、Atena Soozani

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60759-1

  日期：2014.3

  Abstract A simple, green, and efficient synthesis protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using boehmite nanoparticles as catalyst was developed. It did not use any toxic metal catalysts or corrosive acidic reagents. The method gave good to excellent yields and has short reaction time, operational simplicity, and a recyclable catalyst.

  摘要 开发了一种以勃姆石纳米粒子为催化剂合成 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 的简单、绿色、高效的合成方案。它没有使用任何有毒金属催化剂或腐蚀性酸性试剂。该方法收率高，反应时间短，操作简单，催化剂可回收利用。
• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Study of the Synthesis of Some Biginelli-type Products Catalyzed by Nano-ZrO₂
  作者：Asadollah Farhadi、Mohammad Ali Takassi、Leila Hejazi

  DOI：10.5560/znb.2013-2192

  日期：2013.1.1

  Nanoparticles of zirconium(IV) oxide catalyze the three-component coupling of aromatic aldehydes, b-diketones and urea to afford the correspo nding 3,4-dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 氧化锆（IV）纳米粒子可催化芳香醛、b-二酮和脲的三组分偶联反应，从而在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的 3,4-二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Pyridinium-Based Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones
  作者：Abdol R. Hajipour、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523488

  日期：2012.1.15

  Abstract In this work, the synthesis and characterization of 3-carboxypyridinium hydrogensulfate ([Hcpy]HSO4) as a new Brønsted acidic ionic liquid are reported. This reusable, inexpensive, and green catalyst was employed for one-pot condensation of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and urea or thiourea for the synthesis of the corresponding 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The reactions were

  摘要 在这项工作中，报道了 3-羧基吡啶鎓硫酸氢盐 ([Hcpy]HSO4) 作为一种新的 Brønsted 酸性离子液体的合成和表征。这种可重复使用、廉价且绿色的催化剂用于 1,3-二羰基化合物、芳香醛和尿素或硫脲的一锅缩合反应，以合成相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。反应在无溶剂和绿色条件下进行。该程序在很短的反应时间内以极好的收率得到了产物。图形概要
• Synthesis, structural elucidation and pharmacological properties of some 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones
  作者：M Yarım、S Saraç、M Ertan、Ö (Sarnıç) Batu、K Erol

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00042-7

  日期：1999.6

  In this study, the synthesis of some new 5-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)-pyrimidinones has been reported. The compounds were prepared by the Biginelli reaction of acetylacetone with aromatic aldehydes and urea. The structures of the compounds were characterized by UV, IR, 1H NMR, 13C NRM, mass spectra and elementary analysis. The calcium antagonistic activity of these compounds

  在这项研究中，已经报道了一些新的5-乙酰基-3,4-二氢-6-甲基-4-（取代的苯基）-2（1H）-嘧啶酮的合成。该化合物是通过乙酰丙酮与芳族醛和尿素的Biginelli反应制备的。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NRM，质谱和元素分析表征化合物的结构。这些化合物的钙拮抗活性在体外用4 x 10（-3）M氯化钡预​​收缩的大鼠回肠上进行了测试。