dimethyl 7-hydroxy-2-oxoheptylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-hydroxy-2-oxoheptylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-7-hydroxyheptan-2-one
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: CLPVBZKHVXANKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-hydroxy-2-oxoheptylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-9-hydroxy-4-oxo-2-((S)-1-phenylethylamino)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体分离法合成功能化α-氨基酸

  摘要：

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02647
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到dimethyl 7-hydroxy-2-oxoheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  推定的前列腺素受体的新型前列腺素E 2乙醇酰胺和甘油酯探针的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了新的前列腺素-乙醇酰胺（PGE 2 -EA）和甘油酯（2-PGE 2 -G）类似物，以辅助推定的前列腺酰胺受体的表征。我们的设计在原型的终端尾部位置结合了亲电异硫氰酸根合基团和可光活化的叠氮基团。立体选择性Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应会安装PGE 2骨架的头部和尾部。使用Mitsunobu叠氮化和肽偶联作为关键步骤完成了合成。首次描述了2-PGE 2 -G的化学酶法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.164

文献信息

• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Bicyclooctane compounds and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084408A1

  公开（公告）日：1983-07-27

  Novel bicyclooctane compounds of the general formula: wherein R1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, R2 is a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, A is a C1-C10 alkylene group, B is a direct bond, a cycloalkylene, or a group of one of the formulae: or (o, m, p-phenylene or phenoxylene), D is a C1-C5 alkylene or a cycloalkylene group, X is an ethylene, a vinylene or an ethynylene group, Y1, Y2 and Y3 are each independently a free or a protected hydroxy group or a pharmaceutically acceptable salt of such a compound wherein R is a hydrogen atom and their pharmaceutically acceptable salts, and their production and use. The compounds have potent platelet antiaggregation activity and hypotensive activity and are useful in treating and preventing thromboses and in treating hypertension, and the compounds have also potent antisecretory and antiulcerogenic activity and are useful in treating and preventing gastrointestinal ulcer.

  通式如下的新型双环辛烷化合物 其中 R1 是氢原子或 C1-C4 烷基、 R2 是氢原子或 C1-C5 烷基 A是C1-C10亚烷基 B 是直接键、环亚烷基或上式中的一个基团： 或 (O、M、对亚苯基或苯二甲苯）、 D 是 C1-C5 亚烷基或环烷基、 X 是乙烯、乙烯基或乙炔基、 Y1、Y2 和 Y3 各自独立地是游离的或受保护的羟基，或这种化合物的药学上可接受的盐，其中 R 是氢原子和它们的药学上可接受的盐，以及它们的生产和使用。 这些化合物具有强效的血小板抗聚集活性和降血压活性，可用于治疗和预防血栓形成以及治疗高血压，这些化合物还具有强效的抗分泌和抗溃疡活性，可用于治疗和预防胃肠道溃疡。
• New Syntheses of Some Functionalized and Acetylenic .beta.-Keto Phosphonates
  作者：Isabelle Delamarche、Paul Mosset

  DOI：10.1021/jo00097a058

  日期：1994.9

  beta-Keto phosphonates omega-functionalized by an ester group 1a-f, by a hydroxyl 5, and with a triple bond conjugated to the carbonyl group 2a-c were prepared by reacting dimethyl (lithiomethyl)phosphonate (3) with adequate electrophiles. Cyclic anhydrides such as succinic, and- glutaric anhydrides were employed for the synthesis of the two first homologs 1a and 1b. To obtain the other longer homologs 1c-f, 3-acylthiazolidine-2-thiones 7a-d easily prepared using cheap 2-mercaptothiazoline proved to be the electrophiles of choice. On the other hand, the synthesis of keto phosphonates 2a-c required the use of N-methoxy-N-methylamides.
• Delamarche Isabelle, Mosset Paul, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5453-5457
  作者：Delamarche Isabelle, Mosset Paul

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR MANUFACTURING TETRANOR-PROSTAGLANDIN D, J, E, A AND F METABOLITES
  申请人：Endres Gregory W.

  公开号：US20120041229A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention generally relates to synthetic methods for preparing tetranor-prostaglandin D, J, E, A, and F metabolites.