7-chloro-3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 88075-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: methyl 2-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate
• CAS: 88075-40-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: OSAUTIFFXLDYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉衍生物作为凋亡诱导剂和EGFR抑制剂的设计，合成，抗增殖评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的喹喔啉衍生物，并针对（HepG-2，HCT-116和MCF-7）细胞系进行了药理学评估。发现七种化合物对所检查的细胞系具有最高活性，IC 50值在（7.57至28.44 µM）之间。为了进一步分析其在MCF-7细胞中的凋亡潜力，最活跃的3a，3b，6、7b，7c，7d和7f成员已被选择。有趣的是，它发现Bcl-2水平相对于对照降低了1.95–3.99倍，BAX水平升高了7.2-10.6倍。与未处理的细胞相比，它们还将活性Caspase-3水平提高了5.77-10.69倍。用这些化合物处理WI38细胞，以估计这些化合物在非致瘤细胞中的细胞毒性水平，它们显示出更高的IC 50值（142.21-335.03μM），表明对正常细胞的毒性作用可能较小。对最有前途的化合物3a，6、7b和7d机理的进一步研究表明，它增加了凋亡细胞，并诱导了前G1和G2 / M期的细胞周期停滞。此外，野生EGFR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130317
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到7-chloro-3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉衍生物作为凋亡诱导剂和EGFR抑制剂的设计，合成，抗增殖评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的喹喔啉衍生物，并针对（HepG-2，HCT-116和MCF-7）细胞系进行了药理学评估。发现七种化合物对所检查的细胞系具有最高活性，IC 50值在（7.57至28.44 µM）之间。为了进一步分析其在MCF-7细胞中的凋亡潜力，最活跃的3a，3b，6、7b，7c，7d和7f成员已被选择。有趣的是，它发现Bcl-2水平相对于对照降低了1.95–3.99倍，BAX水平升高了7.2-10.6倍。与未处理的细胞相比，它们还将活性Caspase-3水平提高了5.77-10.69倍。用这些化合物处理WI38细胞，以估计这些化合物在非致瘤细胞中的细胞毒性水平，它们显示出更高的IC 50值（142.21-335.03μM），表明对正常细胞的毒性作用可能较小。对最有前途的化合物3a，6、7b和7d机理的进一步研究表明，它增加了凋亡细胞，并诱导了前G1和G2 / M期的细胞周期停滞。此外，野生EGFR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130317

文献信息

• Kawahara, Norio; Shimamori, Takako; Itoh, Tsuneo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 457 - 467
  作者：Kawahara, Norio、Shimamori, Takako、Itoh, Tsuneo、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Kawahara, Norio; Nakajima, Takako; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1721 - 1725
  作者：Kawahara, Norio、Nakajima, Takako、Itoh, Tsuneo、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——