1-aminocyclopentanecarboxylic acid (2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-aminocyclopentanecarboxylic acid (2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amide
• 英文别名: 1-amino-N-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]cyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: SLMDXBGQFDJVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminocyclopentanecarboxylic acid (2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amide 、 原甲酸三甲酯 以90%的产率得到4'-(4-oxo-1,3-diaza-spiro[4,4]non-1-en-3-ylmethyl)biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  厄贝沙坦杂质的合成与表征

  摘要：

  在抗高血压药物厄贝沙坦的合成过程中，采用高效液相色谱法检测了五种工艺相关的潜在杂质。它们被合成并通过核磁共振、质谱和红外表征。报道了这些厄贝沙坦杂质的合成和表征。引言 抗高血压药是近年来最多样化和商业上最成功的一类药物。在各种已知的抗高血压药物中，沙坦类药物具有重要意义。它们通过阻断血管紧张素的作用来控制血压。厄贝沙坦 (1) 是血管紧张素受体阻滞剂中的一种，作为一种特异性的竞争性血管紧张素 I 受体拮抗剂起作用。最近，我们报道了一种新的、可扩展的合成路线，用于制备厄贝沙坦 (2)。对于有效的大规模 API 生产及其在受监管市场中的商业化，了解原料药的杂质概况变得至关重要。在此背景下，我们鉴定、合成并表征了五种潜在的工艺相关杂质。在本文中，我们在此公开我们关于厄贝沙坦杂质的合成和表征的工作。讨论戊酸（2'-氰基-联苯-4-基甲基）-酰胺2，戊酸（2'-（1//-四唑-5-基）-联苯-4-基甲基）-酰胺3，W-（2'）

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.4.223
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨甲基-2-氰基联苯 、 环亮氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-aminocyclopentanecarboxylic acid (2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  厄贝沙坦杂质的合成与表征

  摘要：

  在抗高血压药物厄贝沙坦的合成过程中，采用高效液相色谱法检测了五种工艺相关的潜在杂质。它们被合成并通过核磁共振、质谱和红外表征。报道了这些厄贝沙坦杂质的合成和表征。引言 抗高血压药是近年来最多样化和商业上最成功的一类药物。在各种已知的抗高血压药物中，沙坦类药物具有重要意义。它们通过阻断血管紧张素的作用来控制血压。厄贝沙坦 (1) 是血管紧张素受体阻滞剂中的一种，作为一种特异性的竞争性血管紧张素 I 受体拮抗剂起作用。最近，我们报道了一种新的、可扩展的合成路线，用于制备厄贝沙坦 (2)。对于有效的大规模 API 生产及其在受监管市场中的商业化，了解原料药的杂质概况变得至关重要。在此背景下，我们鉴定、合成并表征了五种潜在的工艺相关杂质。在本文中，我们在此公开我们关于厄贝沙坦杂质的合成和表征的工作。讨论戊酸（2'-氰基-联苯-4-基甲基）-酰胺2，戊酸（2'-（1//-四唑-5-基）-联苯-4-基甲基）-酰胺3，W-（2'）

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.4.223

文献信息

• Process for the Preparation of Irbesartan
  申请人：Korrapati Venkata vara prasada rao

  公开号：US20100056797A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2-n-butyl-3-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one (Irbesartan)

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备2-正丁基-3-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮（厄贝沙坦）。
• US8106216B2
  申请人：——

  公开号：US8106216B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF IRBESARTAN<br/>[FR] MEILLEUR PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'IRBÉSARTAN
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2007049293A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] A process for the preparation of Irbesartan of formula (I): Formula (I) comprising the steps of: (i) reacting 4' aminomethyl-2-cyano biphenyl of formula (VI) with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V): Formula (VI) & Formula (V) in an organic solvent and in the presence of an acid, without activating the -COOH group of compound of formula (V) to give 1-(2'cyanobiphenyl-4-yl-methylaminocarbonyl)-1-pentanoylamino cyclopentane of formula (VII). Formula (VII) converting the compound of formula (VII) obtained in step (i) to Irbesartan of formula (I) by reacting the compound of the formula (VII) with tributyl tin azide in o-xylene to give Irbesartan of formula (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation d'Irbésartan de formule (I) [Formule (I)], comprenant les étapes consistant à : (i) faire réagir du 4'-aminométhyl-2-cyanobiphényle de formule (VI) avec de l'acide 1-valéramidocyclopentanecarboxylique de formule (V) [Formule (VI) & Formule (V)] dans un solvant organique et en présence d'un acide, sans activer le groupe -COOH du composé de formule (V) pour produire du 1-(2'-cyanobiphényl-4-yl-méthylaminocarbonyl)-1-pentanoylaminocyclopentane de formule (VII) [Formule (VII)] ; (ii) convertir le composé de formule (VII) obtenu dans l'étape (i) en Irbésartan de formule (I) en faisant réagir le composé de formule (VII) avec de l'azoture de tributylétain dans de l'o-xylène pour produire de l'Irbésartan de formule (I).
• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF IRBESARTAN IMPURITIES
  作者：B. Satyanarayana、Y. Anjaneyulu、P. Veerasomaiah、P. Pratap Reddy

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.223

  日期：2007.1

  In the course of synthesis of an antihypertensive drug, Irbesartan, five process related potential impurities were detected by using high performance liquid chromatography. They were synthesized and characterized by NMR, Mass, and IR. Synthesis and characterization of these Irbesartan impurities is reported. Introduction Antihypertensives are one of the most diverse and commercially successful class

  在抗高血压药物厄贝沙坦的合成过程中，采用高效液相色谱法检测了五种工艺相关的潜在杂质。它们被合成并通过核磁共振、质谱和红外表征。报道了这些厄贝沙坦杂质的合成和表征。引言 抗高血压药是近年来最多样化和商业上最成功的一类药物。在各种已知的抗高血压药物中，沙坦类药物具有重要意义。它们通过阻断血管紧张素的作用来控制血压。厄贝沙坦 (1) 是血管紧张素受体阻滞剂中的一种，作为一种特异性的竞争性血管紧张素 I 受体拮抗剂起作用。最近，我们报道了一种新的、可扩展的合成路线，用于制备厄贝沙坦 (2)。对于有效的大规模 API 生产及其在受监管市场中的商业化，了解原料药的杂质概况变得至关重要。在此背景下，我们鉴定、合成并表征了五种潜在的工艺相关杂质。在本文中，我们在此公开我们关于厄贝沙坦杂质的合成和表征的工作。讨论戊酸（2'-氰基-联苯-4-基甲基）-酰胺2，戊酸（2'-（1//-四唑-5-基）-联苯-4-基甲基）-酰胺3，W-（2'）