2,3-丁二酮,单(O-苯甲酰肟) | 17292-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-丁二酮,单(O-苯甲酰肟)
• 英文名称: Butan-2,3-dion-monoxim-benzoat
• 英文别名: butane-2,3-dione-mono-(O-benzoyl oxime )；Butan-2,3-dion-mono-(O-benzoyl-oxim)；(3-Oxobutan-2-ylideneamino) benzoate
• CAS: 17292-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SKCKRZWCOYHBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.0 °C
• 沸点：
  305.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2,3-丁二酮,单(O-苯甲酰肟) 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252
• 作为产物：
  描述：

  diacetylmonoxime benzoylhydrazone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-丁二酮,单(O-苯甲酰肟)
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑的合成，结构和酰化性能

  摘要：

  联乙酰的α-羟基亚氨基芳酰基hydr的四乙酸铅氧化（1）得到1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑（2），其结构通过X射线分析证实。讨论了该反应的机理。产物（2）是在温和条件下对氨基官能团有效的芳香化剂。

  DOI：

  10.1039/p19890000619

文献信息

• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Wen-Qin Yu、Jun Xie、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01834

  日期：2021.10.1

  A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C–C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。
• Visible-Light-Induced Dual Acylation of Alkenes for the Construction of 3-Substituted Chroman-4-ones
  作者：Yi-Chen Liu、Pu Chen、Xue-Jiao Li、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03100

  日期：2022.3.18

  structural skeletons. Herein, we report a visible-light-induced dual acylation of alkenes for constructing 3-substituted chroman-4-ones, which undergoes a radical tandem cyclization reaction through carbon–carbon bond cleavage of oxime esters by a nitrogen-centered radical strategy. A series of 3-substituted chroman-4-ones were prepared with up to 86% yield.

  杂环化合物，尤其是含氧杂环化合物，是生物活性化合物和药物先导化合物中的关键部分。取代的 chroman-4-ones 是一种最重要的结构骨架。在此，我们报道了一种可见光诱导的烯烃双酰化，用于构建 3-取代的 chroman-4-one，其通过以氮为中心的自由基策略通过肟酯的碳-碳键裂解发生自由基串联环化反应。以高达 86% 的产率制备了一系列 3-取代的 chroman-4-ones。
• Visible‐Light‐Mediated Nitrogen‐Centered Radical Strategy: Preparation of 3‐Acylated Spiro[4,5]trienones
  作者：Pu Chen、Jun Xie、Zan Chen、Bi‐Quan Xiong、Yu Liu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang

  DOI：10.1002/adsc.202100852

  日期：2021.9.21

  A nitrogen-centered radical strategy for the preparation of 3-acylated spiro[4,5]trienones via visible-light-mediated acylation/ipso-cyclization of alkynes with acyl oxime esters is reported. The alkyl- and aryl-substituted acyl radicals, which generate from the cleavage of carbon-carbon σ-bonds in acyl oxime esters via nitrogen-centered radical pathway, attack the carbon-carbon triple bonds in propiolamides

  为3-酰化螺的制备氮为中心的自由基的策略[4,5] trienones经由可见光介导的酰化/本位与酰基肟酯炔-cyclization报道。所述烷基和芳基取代的酰基的基团，其由碳-碳裂解生成σ -键在酰基肟酯经由氮为中心的自由基途径，攻击在propiolamides碳-碳三键，并且然后经受本位-cyclization。该方法为构建3-酰基取代的螺[4,5]三烯酮提供了一种方法，可以将芳基或烷基取代的酰基引入螺[4,5]三烯酮骨架中。
• The effect of acyl substituents on the α-effect: contrasting α-effect profiles for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with neutral and anionic nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Eun-Kyung Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01719-1

  日期：2001.11

  The magnitude of the α-effect for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with a pair of anionic nucleophiles is independent of the electronic nature of the acyl substituent, while the one for the corresponding reactions with a pair of neutral nucleophiles increases as the acyl substituent changes from a strong electron withdrawing substituent to electron donating ones.

  4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与一对阴离子亲核试剂反应的α效应强度与酰基取代基的电子性质无关，而与一对中性亲核试剂进行相应反应的α效应随酰基取代基的增加而增加从强吸电子取代基转变为给电子取代基