(1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine | 67715-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine
• 英文别名: (R)-1-phenylethyl((S)-pyrrolidin-2-ylmethyl)amine；(S)-2-[(R)-(1-phenylethylamino)methyl]pyrrolidine；(1R)-1-phenyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 67715-14-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: RKSJQMNRKQKFRA-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (7aS,7'aS,E)-2,2'-bis[(R)-1-phenylethyl]-1,1',2,2',5,5',6,6',7,7',7a,7'a-dodecahydro-3,3'-bipyrrolo[1,2-c]imidazolylidene
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.3 g的产率得到(1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性有机催化剂，可向β-硝基苯乙烯高效地将环酮不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.047
• 作为试剂：
  描述：

  环戊酮 、 β-硝基苯乙烯 在 (1R)-1-phenyl-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethanamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone 、 (2R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentan-1-one 、 2-(-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性有机催化剂，可向β-硝基苯乙烯高效地将环酮不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.047

文献信息

• Various P∗-chiral phosphite-type ligands: their synthesis, stereochemistry and use in Pd-catalysed allylation
  作者：Eduard B. Benetsky、Sergey V. Zheglov、Tatiana B. Grishina、Fliur Z. Macaev、Liudmila P. Bet、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.125

  日期：2007.11

  available modular phosphite, phosphoramidite and diamidophosphite ligands with P∗-stereocentres have been prepared from inexpensive optically active precursors. Using these novel ligands, up to 91% ee was achieved in Pd-catalysed asymmetric allylic amination. The catalytic performance is affected greatly by the structure of the phosphocentre of the ligand.

  由廉价的光学活性前体制备了一个新的易于获得的，具有P ＊-立体中心的模块化亚磷酸酯，亚磷酰胺和亚酰胺基亚磷酸酯配体。使用这些新颖的配体，在Pd催化的不对称烯丙基胺化反应中可实现高达91％的ee。配体的磷中心的结构极大地影响了催化性能。
• Synthesis, structure, and reaction of chiral 2-azidoimidazolinium salts: (7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Akihiro Ishikawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.036

  日期：2016.4

  Two chiral 2-azidoimidazolinium salts [(7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate (2) and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate (3)] were synthesized, and their structures were determined by X-ray single crystal structural analysis. Migratory amidation reaction of enol silyl ether with 3 proceeded, but good

  两种手性2-叠氮基咪唑啉盐[（7a S）-3-叠氮基-5,6,7,7a-四氢-2-[（1 R）-1-苯乙基] -1 H-吡咯并[1,2- c ]合成了咪唑六氟磷酸盐（2）和2-叠氮基1,3-双[（S）-1-苯基乙基]咪唑啉六氟磷酸盐（3）]，并通过X射线单晶结构分析确定了它们的结构。烯醇甲硅烷基醚与3进行迁移性酰胺化反应，但是在反应中未观察到良好的非对映选择性。
• Synthesis of chiral diamines using novel 2-trichloromethyloxazolidin-4-one precursors derived from 5-oxo-proline and proline
  作者：Mohamed Amedjkouh、Per Ahlberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00579-7

  日期：2002.10

  Efficient syntheses of chiral vicinal diamines derived from (S)-oxo-proline and (S)-proline are described. The novel diastereomerically pure precursor (2R,5S)-2-trichloromethyl-1-aza-3-oxabicyclo-[3.3.0]-octan-4,8-dione 3 and its enantiomer are readily available by reaction of the inexpensive enantiomers of 5-oxo-proline with chloral. Compound 3 reacts with primary and secondary amines to afford the 5-oxo-prolylamides 4 in quantitative yield. In contrast, the (S)-proline-derived precursor (2R,5S)-2-trichloromethyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 6 gave (S)-N-formylprolylamides 9 and/or (S)-prolylamides 8 depending on the reaction conditions. Upon reduction with LiAlH4, amides 4 and 9 afforded the proline-derived (S)-2-(alkylaminomethyl)pyrrolidines 1 and (S)-N- methyl-2-(alkylaminomethyl)-pyrrolidines 5 in 70-90% yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of chiral 1,2-diamines from 5-oxo-pyrrolidine-(S)-2-carboxylic acid
  作者：Uwe Köhn、Andrea Schramm、Florian Kloß、Helmar Görls、Evelyn Arnold、Ernst Anders

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.012

  日期：2007.7

  Unsymmetrical chiral secondary vicinal diamines were synthesized by applying a modified three-step reaction. The key step in this sequence is a primary amine mediated ring opening reaction of a diastereomeric oxazolidinone derivative. A possible mechanism for this step is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolidine based chiral organocatalyst for efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes
  作者：Kamal Nain Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Nand Lal、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.047

  日期：2012.7

  An efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes using secondary diamine as an organocatalyst derived from l-proline and (R)-α-methylbenzyl amine has been described. This pyrrolidine based catalyst 1 was found to be very effective to synthesize various γ-nitrocarbonyl compounds in good yield (up to 81%) with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99% ee).

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。