3-(4-bromophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 920941-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-bromoanilino)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 920941-28-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: MRVQNDHCAGAHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C (decomp)(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 3-(4-bromophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基酰亚胺与肉桂醛的环化反应选择性合成1,2-二芳基吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮

  摘要：

  新型的1,2-二芳基取代的吡咯并[3,4- b ]吡啶-5,7-二酮是通过3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2的碱催化环化反应高收率选择性合成的。室温下在乙腈中的5-二酮与肉桂醛及其衍生物。但是，当使用三氟乙酸哌啶鎓作为催化剂时，该反应以可比的产率提供了1,2-二芳基和1,4-二芳基取代的吡咯并[3,4- b ]吡啶-5,7-二酮的混合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600504
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-bromophenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reaction of<i>β</i>-Enamino Imide, Malononitrile and Cyclic<i>α</i>-Diketones
  作者：Man Xiao、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201700142

  日期：2017.9

  molecular diversity. The reactions with acenaphthylene‐1,2‐dione and ninhydrin afforded functionalized spiro[indene‐2,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] and spiro[acenaphthylene‐1,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] in good yields. The similar reaction of phenanthrene‐9,10‐dione resulted in the formation of the unexpected complex phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3‐c]pyrrolo[3,4‐b]pyrroles in satisfactory yields.

  碱促进了β-烯氨基酰亚胺，丙二腈和乙腈中各种环状α-二酮的三组分反应，显示出有趣的分子多样性。与1,2-二酮和茚三酮的反应得到官能化的螺[茚-2,4'-吡咯[3,4- b ]吡啶]和螺[[-1,4'-吡咯[3,4- b] [吡啶]]。菲-9,10-二酮的相似反应导致令人满意的未预期的复杂菲咯[9'，10'：4,5]呋喃[2,3- c ]吡咯并[3,4- b ]吡咯的形成产量。
• Catalyzed synthesis of functionalized pyrrolo[3,4-b]quinolines via one-pot three-component reactions under conventional and nonconventional conditions
  作者：Renata I. Eften’eva、Oleg V. Kushnir、Oleksandr S. Lyavinets、Ionel I. Mangalagiu、Myhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-017-1979-8

  日期：2017.10

  AbstractA general, facile, and efficient method for the synthesis of pyrrolo[3,4-b]quinolines is presented. The reactions pathway involve one-pot three-component reactions of β-enamino imides, aromatic aldehydes, and dimedone catalyzed by trifluoroacetic acid, under conventional thermal heating or ultrasounds irradiation, as nonconventional method of synthesis. It is shown that under ultrasounds irradiation

  摘要介绍了一种合成吡咯并[3,4- b ]喹啉的简便，有效的方法。作为非常规合成方法，该反应途径涉及在常规热加热或超声辐射下由三氟乙酸催化的β-烯氨基酰亚胺，芳族醛和二甲酮的一锅三组分反应。结果表明，在超声波照射下，反应时间显着减少（从数小时到数分钟），并且在某些情况下，收率要好得多。 图形概要
• Convenient synthesis of functionalized pyrrolo[3,4-b]pyridines and pyrrolo[3,4-b]quinolines via three-component reactions
  作者：Yan-Hong Jiang、Man Xiao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra03165j

  日期：——

  construction of pyrrolo[3,4-b]pyridine skeleton was successfully developed by base promoted three-component reaction of β-enamino imide, aromatic aldehydes and malononitrile as well as its ester and amide derivatives. The similar three-component reaction of β-enamino imide, aromatic aldehydes and cyclic diketones such as dimedone and cyclohexane-1,3-dione afforded functionalized pyrrolo[3,4-b]quinolines in good

  通过β-烯氨基酰亚胺，芳族醛和丙二腈及其酯和酰胺衍生物的碱促进三组分反应，成功开发了一种简便的吡咯并[3,4- b ]吡啶骨架结构。β-烯氨基酰亚胺，芳族醛和环状二酮（如二甲酮和环己烷-1,3-二酮）的类似三组分反应以高收率提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]喹啉。
• An Efficient Synthesis of Spiropyrroloquinolines by the Domino Reaction of α-Dicarbonyl Compounds and Anilinosuccinimides
  作者：Man Xiao、Qiu Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701356

  日期：2017.12.15

  Under the catalysis of Bronsted acid, the domino annulation reaction of different α-dicarbonyl compounds with anilinosuccinimides under microwave irradiation afforded functionalized spiropyrroloquinolines involving the activation of ortho-H in different aniline derivatives.

  在布朗斯台德酸的催化下，不同的 α-二羰基化合物与苯胺基琥珀酰亚胺在微波辐射下的多米诺环化反应得到了功能化的螺吡咯并喹啉，涉及活化不同苯胺衍生物中的邻位 H。
• DBU-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives from Arylidenemalononitriles and β-Enamino Imides
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Kazuya Nakajima、Masashi Kajitani

  DOI：10.3987/com-20-14382

  日期：——

  Various 1,4-dihydropyridine derivatives were efficiently synthesized from arylidenemalononitriles and β-enamino imides using DBU (3 mol%) as the catalyst at room temperature. This mild, straightforward high-yielding protocol was atom-economy, time-economy, with a low catalyst load, and without the need for reflux.

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。