acide N-benzylamino-2 ethylphosphonique | 72696-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acide N-benzylamino-2 ethylphosphonique
• 英文别名: 2-(benzylazaniumyl)ethyl-hydroxyphosphinate
• CAS: 72696-92-5
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: AMYDLNLHFSFJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  417.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide N-benzylamino-2 ethylphosphonique 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Genevieve; Collignon, Noel; Savignac, Philippe, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2864 - 2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 0.25h， 生成 acide N-benzylamino-2 ethylphosphonique
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基膦酸二乙酯上的氮杂-迈克尔加成反应合成2-（芳基氨基）乙基膦酸

  摘要：

  开发了一种简单的方法，可通过将胺的氮杂-迈克尔加成到“水”上的乙烯基膦酸二乙酯来合成2-（芳基氨基）乙基膦酸酯和酸。最初，伯胺和仲胺与乙烯基膦酸二乙酯缩合生成各种2-（芳基氨基）乙基膦酸酯，重点是带有一个芳族部分的那些，通常具有高至高收率（即75-100％）。然后将这些膦酸酯在溴代甲基硅烷的存在下水解，以定量地给出相应的膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.059

文献信息

• Preparation d'acides aminoalkyl phosphoniques a l'aide d'ω-halogenoalkyl amines phosphorylees
  作者：D. Brigot、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85028-0

  日期：1979.1

  Aminoalkylphosphonic acids are prepared via amino group protection by nitrogen-phosphorus (P-N) bond formation. Phosphorylation of β or γ-bromoalkylamines with chlorophosphates followed by reaction of the resulting haloalkylphosphoramidates with triethylphosphite (Arbuzov reaction) to give a phosphoramidate-phos-phonate intermediate which can be alkylated with various reagents. Removal of the phosphoryl

  氨基烷基膦酸是通过氮-磷（PN）键形成的氨基保护基来制备的。β或γ-溴代烷基胺用氯磷酸盐进行磷酸化，然后使所得卤代烷基膦酰胺化物与亚磷酸三乙酯反应（Arbuzov反应），得到可以用各种试剂烷基化的氨基磷酸酯-膦酸酯中间体。可以通过用氯化氢水溶液处理来除去磷酰基残基。描述了对氨基膦酸的分离的改进。
• A New Simple Route To N-Substituted 2-Aminoethylphosphonic Acids
  作者：Xiangkai Fu、Chengbin Gong、Xuebing Ma、Shuying Wen

  DOI：10.1080/00397919808004835

  日期：1998.7

  Abstract 2-Aminoethylphosphonic acid (AEPA) and its N-substituted compounds were prepared by one step reaction using 2-chloroethylphosphonic acid with ammonia and amines (H2NMe, HNMeMe, HNEtEt, H2NPr-n, H2NCH2ph, H2NCH2CH2NH2 and H2N(C=NH)NH2 in a dilute alkaline solution below 20 °C with simple work-up and easy purification. The reaction was accelerated by catalytic amount of potassium iodide. The

  摘要 采用 2-氯乙基膦酸与氨和胺（H2NMe、HNMeMe、HNEtEt、H2NPr-n、H2NCH2ph、H2NCH2CH2NH2 和 H2N(C=NH)）通过一步反应制备了 2-氨基乙基膦酸 (AEPA) 及其 N-取代化合物。 NH2在20℃以下的稀碱溶液中，后处理简单，易于纯化。催化量的碘化钾加速反应。反应产物的收率为35.6%～48.6%（不存在KI），78.2%～88.0%对于 KI 的存在。
• BRIGOT D.; COLLIGNON N.; SAVIGNAC PH., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1345-1355
  作者：BRIGOT D.、 COLLIGNON N.、 SAVIGNAC PH.

  DOI：——

  日期：——
• FABRE, G.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, P., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2864-2869
  作者：FABRE, G.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(arylamino)ethyl phosphonic acids via the aza-Michael addition on diethyl vinylphosphonate
  作者：Nadine Bou Orm、Yasmina Dkhissi、Stéphane Daniele、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.059

  日期：2013.1

  A simple way of synthesising 2-(arylamino)ethyl phosphonic esters and acids via the aza-Michael addition of amines to diethyl vinylphoshonate ‘on water’ was developed. Various 2-(arylamino)ethyl phosphonates were initially produced through the condensation of primary and secondary amines with diethyl vinylphosphonate, focussing on those bearing one aromatic moiety, giving generally good to high yields

  开发了一种简单的方法，可通过将胺的氮杂-迈克尔加成到“水”上的乙烯基膦酸二乙酯来合成2-（芳基氨基）乙基膦酸酯和酸。最初，伯胺和仲胺与乙烯基膦酸二乙酯缩合生成各种2-（芳基氨基）乙基膦酸酯，重点是带有一个芳族部分的那些，通常具有高至高收率（即75-100％）。然后将这些膦酸酯在溴代甲基硅烷的存在下水解，以定量地给出相应的膦酸。