2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate | 87573-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(2-acetoxyphenyl)pyridine；2-(2-Acetoxyphenyl)pyridin；(2-pyridin-2-ylphenyl) acetate
• CAS: 87573-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JKEDKOFWPGEZLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(o-Hydroxyphenyl)-1-methylpyridinium jodid
  参考文献：
  名称：

  羟苯基-1-甲基吡啶鎓-约旦胺电位器有机磷-Verbindungen vergifteten乙酰胆碱酯酶

  摘要：

  有机磷化合物中毒的乙酰胆碱酯酶的潜在活化剂-羟基苯基-1-甲基碘化碘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660406
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 吡啶 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.5h， 生成 2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟苯基-1-甲基吡啶鎓-约旦胺电位器有机磷-Verbindungen vergifteten乙酰胆碱酯酶

  摘要：

  有机磷化合物中毒的乙酰胆碱酯酶的潜在活化剂-羟基苯基-1-甲基碘化碘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660406

文献信息

• [EN] COMPLEXES AND CATALYTIC PROCESSES<br/>[FR] COMPLEXES ET PROCÉDÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2015087062A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present application is directed towards complexes of formula (I), to methods for preparing such complexes, and to use of such complexes in catalysis. The complexes show utility in a range of catalytic cycles, including Pd(ll)/Pd(IV) cycles. (Formula (I))

  本申请涉及公式(I)的配合物，以及制备这种配合物的方法，以及在催化中使用这种配合物。这些配合物在一系列催化循环中显示出实用性，包括Pd(II)/Pd(IV)循环。 (公式(I))
• Hypercrosslinked Polymer Platform-Anchored Single-Site Heterogeneous Pd–NHC Catalysts for Diverse C–H Functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Moumita Mondal、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00182

  日期：2021.8.9

  new class of hypercrosslinked polymer (HCP) platform-anchored single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for multipurpose C–H functionalization reactions. This new class is represented by a set of three catalysts, viz., HCP-B-MeNHC-Pd, HCP-B-BnNHC-Pd, and HCP-TPM-MeNHC-Pd, having a variation on the structural feature of the anchoring polymeric platform. All three catalysts were fully characterized via

  我们展示了一类新的超交联聚合物（HCP）平台锚定的单点异质化 Pd-NHC 催化剂，用于多用途 C-H 功能化反应。这一新类别由一组三种催化剂代表，即HCP-B- Me NHC-Pd、HCP-B- Bn NHC-Pd和HCP-TPM- Me NHC-Pd，在结构特征上有变化锚定聚合物平台。所有三种催化剂都通过各种固态表征和分析技术（如 X 射线光电子能谱、13C 交叉极化魔角自旋核磁共振、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析、热重分析和电感耦合等离子体-光发射光谱法。三种经常使用且非常有用的 C-H 官能化反应，即 C-H 卤化、乙酰氧基化和芳基化，用新催化剂进行了测试，发现它们具有高度的相容性和成功性。使用HCP-TPM- Me NHC-Pd在催化剂的作用下，卤化、乙酰氧基化和芳基化反应的官能化产物的产率分别高达 85%、75% 和 70%。这种新系统提供了诸如增强的活性、异质性和可回收性等苛刻的特性，使其成为非均相
• A Highly Selective Catalytic Method for the Oxidative Functionalization of C−H Bonds
  作者：Allison R. Dick、Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja031543m

  日期：2004.3.3

  This communication describes a new and highly practical Pd(II)-catalyzed method for the regio- and chemoselective oxidative functionalization of arenes and alkanes. Carbon-hydrogen bonds of substrates that contain a variety of directing groups (e.g., pyridine, azobenzene, pyrazole, and imine derivatives) are selectively transformed into esters, ethers, and aryl-halides under mild conditions. The scope

  该通讯描述了一种新的、高度实用的 Pd(II) 催化方法，用于芳烃和烷烃的区域和化学选择性氧化功能化。含有多种导向基团（例如，吡啶、偶氮苯、吡唑和亚胺衍生物）的底物的碳氢键在温和条件下选择性地转化为酯、醚和芳基卤化物。描述了该反应在底物、导向基团和氧化剂方面的范围，并提出了初步的催化循环。
• Directed Aromatic C–H Activation/Acetoxylation Catalyzed by Pd Nanoparticles Supported on Graphene Oxide
  作者：Yi Zhang、Yu Zhao、Yu Luo、Liuqing Xiao、Yuxing Huang、Xingrong Li、Qitao Peng、Yizhen Liu、Bo Yang、Caizhen Zhu、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02967

  日期：2017.12.15

  The first solid-supported directed aromatic C–H activation/acetoxylation has been successfully developed by using palladium nanoparticles supported on graphene oxide (PdNPs/GO) as a catalyst. The practicability of this method is demonstrated by simple preparation of catalyst, high catalytic efficiency, wide functional group tolerance, and easy scale up of the reaction. A hot filtration test and Hg(0)

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。
• Bimetallic Palladium Catalysis: Direct Observation of Pd(III)−Pd(III) Intermediates
  作者：David C. Powers、Matthias A. L. Geibel、Johannes E. M. N. Klein、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja906935c

  日期：2009.12.2

  oxidant for Pd-catalyzed C-H bond functionalizations. Mechanistic hypotheses since the 1960s have suggested a Pd(II)/Pd(IV) mechanism. Here we present evidence for the relevance of bimetallic Pd(III) complexes to catalysis. A bimetallic Pd(III) acetate was isolated and can afford product by bimetallic reductive elimination.

  PhI(OAc)(2) 是 Pd 催化的 CH 键官能化的常用氧化剂。自 1960 年代以来的机制假设已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 机制。在这里，我们提供了双金属 Pd(III) 配合物与催化相关性的证据。分离出双金属 Pd(III) 乙酸盐，可以通过双金属还原消除提供产物。