2-nitro-N-(2-amino benzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(2-amino benzyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Aminobenzyl)-2-nitrobenzamide；N-[(2-aminophenyl)methyl]-2-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: CDOWFHYUVFQPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(2-amino benzyl)benzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-amino-N-(2-amino benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过NMR和FT-IR分析，乙酸盐与新的二胺受体结合的分子细节

  摘要：

  乙酸根阴离子在多种生化功能中起重要作用，例如酶反应，抗体反应和受体分子的作用。这项研究报告了独特的受体2-氨基-N-（2-氨基-苄基）-苯甲酰胺（R）通过同时参与一个芳香胺基团和受体分子的酰胺质子来选择性地感测乙酸盐。溶液状态NMR，稳态荧光和FT-IR检查表明，乙酸根阴离子以1：1的比例高特异性地结合到受体上。结合是通过乙酸根阴离子的氧原子和两个H原子之间的两个H键形成而稳定的，一个来自酰胺基，另一个来自受体的胺基。结合相互作用导致受体质子的化学位移发生显着变化，根据NMR测量，评估的亲和常数为1.87×10 4 M –1。密度泛函理论（DFT）分析进一步显示，两个芳香环之一的旋转显着，导致形成一个10元环，该环包含乙酸根阴离子，酰胺质子和一个与芳香环相连的胺基。由于形成复合物，晶体结构中观察到的H键图案发生了显着变化。然而，配合物中几何排列的变化引起荧光发射的微小但显着的增加。乙酸盐的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b01078
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 2-氨基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到2-nitro-N-(2-amino benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过NMR和FT-IR分析，乙酸盐与新的二胺受体结合的分子细节

  摘要：

  乙酸根阴离子在多种生化功能中起重要作用，例如酶反应，抗体反应和受体分子的作用。这项研究报告了独特的受体2-氨基-N-（2-氨基-苄基）-苯甲酰胺（R）通过同时参与一个芳香胺基团和受体分子的酰胺质子来选择性地感测乙酸盐。溶液状态NMR，稳态荧光和FT-IR检查表明，乙酸根阴离子以1：1的比例高特异性地结合到受体上。结合是通过乙酸根阴离子的氧原子和两个H原子之间的两个H键形成而稳定的，一个来自酰胺基，另一个来自受体的胺基。结合相互作用导致受体质子的化学位移发生显着变化，根据NMR测量，评估的亲和常数为1.87×10 4 M –1。密度泛函理论（DFT）分析进一步显示，两个芳香环之一的旋转显着，导致形成一个10元环，该环包含乙酸根阴离子，酰胺质子和一个与芳香环相连的胺基。由于形成复合物，晶体结构中观察到的H键图案发生了显着变化。然而，配合物中几何排列的变化引起荧光发射的微小但显着的增加。乙酸盐的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b01078

文献信息

• Therapeutic preparations containing indazole derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05173496A1

  公开（公告）日：1992-12-22

  The invention concerns pharmaceutical compositions containing a 1,2-dihydro-3H-indazol-3-one derivative of the formula I ##STR1## wherein Ra is hydrogen, halogeno, nitro, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro-(1-4C)alkyl, (2-6C)alkanoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (2-6C)alkanoylamino or hydroxy-(1-6C)alkyl; Rb is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; and Y is a group of the formula --A.sup.1 --X--A.sup.2 --Q in which A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene, or A.sup.1 is phenylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, imino, (1-6C)alkylimino, (1-6C)alkanoylimino, iminocarbonyl or phenylene, or X is a direct link to A.sup.2 ; A.sup.2 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene or (3-6C)alkynylene or A.sup.2 is cyclo(3-6C)alkylene or is a direct link to Q, or the group --A.sup.1 --X--A.sup.2 -- is a direct link to Q; or Y is (2-10)alkyl, (3-10C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and Q is aryl or heteroaryl. The invention also provides novel 1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones, processes for their production and the use of 1,2-dihydro-3H-indazol-3-ones for the manufacture of medicaments for the treatment of various allergic and inflammatory diseases.

  本发明涉及含有1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮衍生物的制药组合物，其化学式为I ##STR1## 其中Ra为氢，卤素，硝基，羟基，(2-6C)脂肪酰氧基，(1-6C)烷基，(1-6C)烷氧基，氟代-(1-4C)烷基，(2-6C)脂肪酰基，氨基，(1-6C)烷基氨基，二-[(1-4C)烷基]氨基，(2-6C)脂肪酰氨基或羟基-(1-6C)烷基；Rb为氢，卤素，(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基；Y为公式--A.sup.1 --X--A.sup.2 --Q的基团，其中A.sup.1为(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基，或A.sup.1为苯基；X为氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺，(1-6C)烷基亚胺，(1-6C)脂肪酰基亚胺，亚氨基甲酰基或苯基，或X为与A.sup.2的直接连接；A.sup.2为(1-6C)烷基，(3-6C)烯基或(3-6C)炔基，或A.sup.2为环(3-6C)烷基或与Q的直接连接，或基团--A.sup.1 --X--A.sup.2 --为与Q的直接连接；或Y为(2-10)烷基，(3-10C)烯基或(3-6C)炔基；Q为芳基或杂芳基。本发明还提供了新的1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮，其制备过程以及用于制造治疗各种过敏和炎症疾病的药物的1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮的用途。
• Therapeutic preparations
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0284174A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The invention concerns pharmaceutical compositions containing a 1,2-dihydro-3H-indazol-3-one derivative of the formula I wherein Ra is hydrogen, halogeno, nitro, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro-(1-4C)alkyl, (2-6C)alkanoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (2-6C)alkanoylamino or hydroxy-­(1-6C)alkyl; Rb is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; and Y is a group of the formula -A¹-X-A²-Q in which A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene, or A¹ is phenylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, imino, (1-­6C)alkylimino, (1-6C)alkanoylimino, iminocarbonyl or phenylene, or X is a direct link to A²; A² is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene or (3-­6C)alkynylene or A² is cyclo(3-6C)alkylene or is a direct link to Q, or the group A¹-X-A² is a direct link to Q; or Y is (2-10)alkyl, (3-­10C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and Q is aryl or heteroaryl. The invention also provides novel 1,2-dihydro-3H-indazol-3-­ones, processes for their production and the use of 1,2-dihydro-3H-­indazol-3-one for the manufacture of medicaments for the treatment of various allergic and inflammatory diseases.

  本发明涉及含有式 I 的 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮衍生物的药物组合物 其中Ra是氢、卤素、硝基、羟基、(2-6C)烷酰氧基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、氟-(1-4C)烷基、(2-6C)烷酰基、氨基、(1-6C)烷基氨基、二[(1-4C)烷基]氨基、(2-6C)烷酰氨基或羟基-(1-6C)烷基；Rb 是氢、卤素、(1-6C)烷基或 (1-6C)烷氧基；以及 Y 是式 -A¹-X-A²-Q 的基团，其中 A¹ 是 (1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基，或 A¹ 是亚苯基；X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基、亚氨基、(1-6C)烷基亚氨基、(1-6C)烷酰亚氨基、亚氨基羰基或亚苯基，或 X 是与 A² 的直接连接；A²是(1-6C)亚烷基、(3-6C)亚烯基或(3-6C)亚炔基，或A²是环(3-6C)亚烷基，或与Q直接相连，或基团A¹-X-A²与Q直接相连；或Y是(2-10)烷基、(3-10C)亚烯基或(3-6C)亚炔基；且Q是芳基或杂芳基。 本发明还提供了新型 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮、其生产工艺以及 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮用于制造治疗各种过敏性和炎症性疾病的药物。
• US5173496A
  申请人：——

  公开号：US5173496A

  公开（公告）日：1992-12-22
• Molecular Details of Acetate Binding to a New Diamine Receptor by NMR and FT-IR Analyses
  作者：Biswadip Banerji、Moumita Chatterjee、Uttam Pal、Nakul Chandra Maiti

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b01078

  日期：2016.4.21

  that the acetate anion binds to the receptor with 1:1 ratio with high specificity. The binding was stabilized by two H-bond formations between the oxygen atoms of acetate anion and two H atoms, one from amide group and the other from the amine group of the receptor. The binding interaction caused significant changes in the chemical shift of the receptor protons, and the evaluated affinity constant, from

  乙酸根阴离子在多种生化功能中起重要作用，例如酶反应，抗体反应和受体分子的作用。这项研究报告了独特的受体2-氨基-N-（2-氨基-苄基）-苯甲酰胺（R）通过同时参与一个芳香胺基团和受体分子的酰胺质子来选择性地感测乙酸盐。溶液状态NMR，稳态荧光和FT-IR检查表明，乙酸根阴离子以1：1的比例高特异性地结合到受体上。结合是通过乙酸根阴离子的氧原子和两个H原子之间的两个H键形成而稳定的，一个来自酰胺基，另一个来自受体的胺基。结合相互作用导致受体质子的化学位移发生显着变化，根据NMR测量，评估的亲和常数为1.87×10 4 M –1。密度泛函理论（DFT）分析进一步显示，两个芳香环之一的旋转显着，导致形成一个10元环，该环包含乙酸根阴离子，酰胺质子和一个与芳香环相连的胺基。由于形成复合物，晶体结构中观察到的H键图案发生了显着变化。然而，配合物中几何排列的变化引起荧光发射的微小但显着的增加。乙酸盐的