2-硝基-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 64724-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-nitro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide；2-nitro-N-(5-nitro-2-thiazolyl)benzamide；2-nitro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 64724-87-4
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅S
• 分子量: 294.247
• InChiKey: VIQLIJJZBHGRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-硝基-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。
• Heterocyclic chemicals, their preparation and use
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04379156A1

  公开（公告）日：1983-04-05

  Compounds of formula (III): ##STR1## wherein R.sup.5 is a single substituent in position 2 or 3 of the phenyl ring and when in the 2-position R.sup.5 is a chlorine atom, a methyl group or a nitro group; and R.sup.6 is a hydrogen atom or a CO.CH.sub.3 group may be prepared by methods analogous to those known in the art, for example, by reaction of the corresponding nitrothiazolyl benzamide with the corresponding halo(di)acetamide. The compounds of formula (III) have schistosomicidal activity and may be administered either as the compound alone or as a pharmaceutical formulation.

  化学式为(III)的化合物：##STR1## 其中R.sup.5是苯环中2或3位置的单一取代基，当R.sup.5在2位时，它可以是氯原子、甲基或硝基；而R.sup.6可以是氢原子或CO.CH.sub.3基团。这些化合物可以通过类似于已知的方法制备，例如通过将相应的硝基噻唑基苯甲酰胺与相应的卤代(二)乙酰胺反应。化学式(III)的化合物具有防治血吸虫病的活性，可以作为化合物本身或制成药物制剂进行给药。
• Nitrothiazolines, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0031563A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Compounds of formula (III): wherein R5 is a single substituent in position 2 or 3 of the phenyl ring and when in the 2-position R5 is a chlorine atom, a methyl group or a nitro group and when in the 3-position R5 is a nitro group; and R6 is a hydrogen atom or a CO . CH3 group may be prepared by methods analogous to those known in the art, for example, by reaction of the corresponding nitrothiazolyl benzamide with the corresponding halo(di)acetamide. The compounds of formula (III) have schistosomicidal activity and may be administered either as the compound alone or as a pharmaceutical formulation.

  式(III)化合物： 其中 R5 是位于苯环 2 位或 3 位的单个取代基，当位于 2 位时，R5 是氯原子、甲基或硝基，当位于 3 位时 R5 是硝基；R6 是氢原子或 CO .CH3 基团可通过与本领域已知方法类似的方法制备，例如，相应的硝基噻唑基苯甲酰胺与相应的卤代（二）乙酰胺反应。式(III)化合物具有杀血吸虫活性，可单独或作为药物制剂给药。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——