2-(2-dibromoborylphenyl)pyridine | 1258862-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-dibromoborylphenyl)pyridine
• 英文别名: 8,8-Dibromo-7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene
• CAS: 1258862-62-2
• 化学式: C₁₁H₈BBr₂N
• 分子量: 324.81
• InChiKey: TYYWRQDNODQFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dibromoborylphenyl)pyridine 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以63.8 mg的产率得到2-(2-叠氮苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(2-dibromoborylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳香硼化反应合成吡啶-硼烷配合物

  摘要：

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo101920p

文献信息

• The Importance of Excited‐State Energy Alignment for Efficient Exciplex Systems Based on a Study of Phenylpyridinato Boron Derivatives
  作者：Masashi Mamada、Guojian Tian、Hajime Nakanotani、Jianhua Su、Chihaya Adachi

  DOI：10.1002/anie.201804218

  日期：2018.9.17

  Understanding excited‐state dynamics is critical for improving the photoluminescence (PL) efficiency of exciplexes. A series of exciplexes based on conventional hole‐transporting materials as donor and newly developed phenylpyridinato boron derivatives as acceptor were investigated. High PL efficiencies were achieved in only some combinations, and a large difference in performance among combinations

  了解激发态动力学对于提高激基复合物的光致发光（PL）效率至关重要。研究了一系列基于传统空穴传输材料作为供体和新开发的苯基吡啶并氨基硼衍生物作为受体的激基复合物。仅在某些组合中实现了高PL效率，并且组合之间的性能差异很大，可洞悉激基复合物系统中的非辐射过程。此外，发现每个供体和受体的三重态局部激发态（3 LE）在三重态激基复合物的收获中起重要作用。当电荷转移激发态（1 CT和3 CT）和3时，可以清楚地观察到三重态的显着贡献。LE理想地对齐。我们还展示了通过集中控制相对能量排列的精细控制，以提高PL效率。
• Boron-based donor-spiro-acceptor compounds exhibiting thermally activated delayed fluorescence (TADF)
  作者：Marco Stanoppi、Andreas Lorbach

  DOI：10.1039/c8dt01255e

  日期：——

  We present highly luminescent borylated 2-phenylpyridines, which exhibit tunable delayed fluorescence due to their donor-spiro-acceptor architecture.

  我们展示了高发光性的硼化2-苯基吡啶，由于它们的供体-螺环-受体结构，它们展现了可调的延迟荧光。
• Donor-Appended N,C-Chelate Organoboron Compounds: Influence of Donor Strength on Photochromic Behaviour
  作者：Soren K. Mellerup、Kang Yuan、Carmen Nguyen、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201602410

  日期：2016.8.22

  enhanced charge‐transfer character, a series of new N,C‐chelate organoboron compounds with donor‐functionalized aryl groups have been synthesized and characterized using NMR, UV/Vis, and electrochemical methods. These compounds were found to possess bright and tunable charge‐transfer luminescence which is dependent on the donor strength of the amino substituent. In addition, some of these compounds undergo

  最近，根据螯合骨架的性质，发现四配位N，C-螯合物有机硼化合物显示出许多有趣的光化学转变。因此，取代对螯合配体的影响已得到充分认识，但与硼原子连接的芳基的影响仍然不清楚。为了研究增强的电荷转移特性的影响，已合成了一系列具有供体官能化芳基的新型N，C-螯合物有机硼化合物，并使用NMR，UV / Vis和电化学方法对其进行了表征。发现这些化合物具有明亮且可调的电荷转移发光，这取决于氨基取代基的供体强度。此外，其中一些化合物会发生光致变色转换，产生各种颜色的深色异构体。这项工作确定了N，C-螯合物硼化合物中芳基的供体官能化是调节此类系统的光物理和光化学性质的有效策略。新发现还有助于阐明电子结构对N，C-螯合物有机硼化合物光反应性的影响，这似乎与围绕硼原子的空间拥挤同样重要。
• Photochromic dithienylethene-containing four-coordinate boron(<scp>iii</scp>) compounds with a spirocyclic scaffold
  作者：Tony Ho-Ching Fung、Cheok-Lam Wong、Wai-Kit Tang、Ming-Yi Leung、Kam-Hung Low、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/d2cc00107a

  日期：——

  A series of photochromic four-coordinate spirocyclic boron(iii) compounds that display thermally activated upconversion processes from the lower-lying unreactive excited state to the higher-lying photoreactive excited state is reported.

  报道了一系列的光致变色的四配位螺环状硼（III）化合物，其显示出从较低的不活性激发态到较高的光反应激发态的热激活上转换过程。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。