phenyl-2 (nitro-2 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4 | 2518-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-2 (nitro-2 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(2-nitro-phenyl)-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；2-Phenyl-5-<2-nitro-phenyl>-1,3,4-oxadiazol；2-Phenyl-5-<2-nitro-phenyl>-1,3,4-oxdiazol；2-(o-Nitro-phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 2518-61-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: LIJMRRGETTVLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 (nitro-2 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 1,3,4-恶二唑类 ANRORC 类还原重排合成 3-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01973
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl-2 (nitro-2 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4
  参考文献：
  名称：

  Said, S. B.; Elagamey, A. A.; Khadr, R. E., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 6, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution reactions of phenylated aza-heterocycles. Part 1. Nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole: a product study using high performance liquid chromatography
  作者：Alexander Blackhall、Donald L. Brydon、Anthony J. G. Sagar、David M. Smith

  DOI：10.1039/p29800000773

  日期：——

  Contrary to a previous literature report, nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole (1) under various conditions gives a mixture of all six possible 2,5-bisnitrophenyl derivatives, which may be analysed quantitatively using high performance liquid chromatography. Nitration using nitric acid alone gives mainly the three isomers with p-nitrophenyl groups, i.e.(7), (9), and (10), whereas mixed acids

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。
• 2,5-Diaryloxadiazoles and their precursors as novel inhibitors of cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.003

  日期：2016.8

  potential on cathepsins B, H and L. Structure Activity Relationship studies show that 2,5-diaryloxadiazoles were less inhibitory than their precursors. 1i and 2k have been found to be most inhibitory to cathepsins B and L. Their Ki values have been calculated as 11.38 × 10−8 M and 66.4 × 10−8 M for cathepsin B and 4.2 × 10−9 M and 47.31 × 10−9 M for cathepsin L, respectively. However, cathepsin H activity

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。
• Flow synthesis of oxadiazoles coupled with sequential in-line extraction and chromatography
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.18.27

  日期：——

  continuous flow process is reported for the synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles via an iodine-mediated oxidative cyclisation approach. This entails the use of a heated packed-bed reactor filled with solid K2CO3 as a base. Using DMSO as solvent, this flow method generates the target heterocycles within short residence times of 10 minutes and in yields up to 93%. Scale-up of this flow process was

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。
• Palladium catalyzed direct C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole using ligand combination approach
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133885

  日期：2024.4

  The use of combination of readily available ligands in palladium catalyzed C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole with iodoarenes as well as bromoarenes is reported. The combination of phenanthroline monohydrate (Phen.HO) and triphenyl phosphine (PPh) with Pd catalyst exhibited improved catalytical activity compared to a single ligand used separately in the reaction. A wide range of 2,5-diarylated-1,3,4-oxadiazoles

  据报道，在钯催化的 1,3,4-恶二唑与碘芳烃以及溴芳烃的 C-H 芳基化反应中使用易于获得的配体组合。与反应中单独使用的单一配体相比，菲咯啉一水合物 (Phen.HO) 和三苯基膦 (PPh) 与 Pd 催化剂的组合表现出更高的催化活性。使用该方法合成了多种 2,5-二芳基化-1,3,4-恶二唑，其 C-5 位芳基成分有所不同。总体而言，该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，该方法还用于合成咔唑/恶二唑和联苯/恶二唑基杂化化合物，这些化合物以其有趣的光物理性质而闻名。
• Synthesis, biological activities and mechanism studies of 1,3,4-oxadiazole analogues of petiolide A as anticancer agents
  作者：Minjie Zhang、Guifen Chen、Yafang Chen、Yi Sui、Yan Zhang、Wude Yang、Xiang Yu

  DOI：10.1007/s11030-023-10773-w

  日期：——

  Abstract In order to develop new natural product-based anticancer agents, a series of 1,3,4-oxadiazole analogues based on petiolide A were prepared and evaluated for their anticancer activities by MTT method. The structures of all analogues were characterized by various spectral analyses, and B9 was further confirmed by X-ray crystallography. Among all the synthesized compounds, B1 displayed the most

   抽象的 为了开发基于天然产物的新型抗癌药物，以叶黄内酯A为基础制备了一系列1,3,4-恶二唑类似物，并通过MTT法评价其抗癌活性。所有类似物的结构均通过各种光谱分析进行了表征，并且B9通过X射线晶体学进一步得到证实。在所有合成的化合物中， B1对结肠癌细胞（HCT116）表现出最有希望的生长抑制作用，IC 50值为8.53 μM。流式细胞术分析表明B1将细胞周期阻滞在G2期并诱导细胞凋亡。此外，网络药理学分析计算出B1可能靶向几个关键蛋白，包括AKT丝氨酸/苏氨酸激酶1（AKT1）、SRC原癌基因、非受体酪氨酸激酶（SRC）和表皮生长因子受体（EGFR）。此外，分子对接研究表明B1对这三种目标蛋白具有潜在的高结合亲和力。鉴于这些结果，类似物B1可以作为潜在的抗癌药物进行深入开发。