2,2'-dithiobis[N-(1,1-dimethyl ethyl)benzamide] | 2527-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithiobis[N-(1,1-dimethyl ethyl)benzamide]
• 英文别名: 2,2'-dithio-bis(N-tert-butyl)benzamide；2,2'-disulfanediyl-di-benzoic acid bis-tert-butylamide；2,2'-Disulfandiyl-di-benzoesaeure-bis-tert-butylamid；2,2'-dithiobis(N-t-butylbenzamide)；N-tert-butyl-2-[[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide
• CAS: 2527-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 416.609
• InChiKey: NSDOBQVDOKRBRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  576.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiobis[N-(1,1-dimethyl ethyl)benzamide] 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87 mg的产率得到2-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  依硫磺类似物的开发作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2,2'-dithiobis[N-(1,1-dimethyl ethyl)benzamide]
  参考文献：
  名称：

  依硫磺类似物的开发作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.060

文献信息

• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。
• A new class of anti-HIV-1 agents targeted toward the nucleocapsid protein NCp7: The 2,2′-dithiobisbenzamides
  作者：John M. Domagala、John P. Bader、Rocco D. Gogliotti、Joseph P. Sanchez、Michael A. Stier、Yuntao Song、J.V.N. Vara Prasad、Peter J. Tummino、Jeffrey Scholten、Patricia Harvey、Tod Holler、Steve Gracheck、Donald Hupe、William G. Rice、Robert Schultz

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00269-6

  日期：1997.3

  for anti-HIV-1 activity, cytotoxicity, and their ability to extrude zinc from the zinc fingers for NCp7. The structure-activity relationships demonstrated that the ability to extrude zinc from NCp7 resided in the 2,2'-dithiobisbenzamide core structure. The 3,3' and the 4,4' isomers were inactive. While many analogs based upon the core structure retained the zinc extrusion activity, the best overall

  作为美国国家癌症研究所药物筛选计划的一部分，已经鉴定出了一类新的对人类免疫缺陷病毒HIV-1有活性的抗逆转录病毒药，并提出了HIV-1核衣壳蛋白NCp7作为抗病毒作用的靶标。2,2'-二硫代双-[4'-（氨磺酰基）苯甲酰苯胺]（3x）和2,2'-二硫代双（5-乙酰氨基）苯甲酰胺（10）代表了原型铅结构。制备了各种2,2'-二硫代双苯甲酰胺，并测试了它们的抗HIV-1活性，细胞毒性以及从NCf7的锌指中挤出锌的能力。结构-活性关系表明，从NCp7挤出锌的能力存在于2,2'-二硫代双苯甲酰胺核心结构中。3,3'和4,4'异构体没有活性。虽然许多基于核心结构的类似物保留了锌的挤出活性，但只有在具有羧酸，羧酰胺或苯磺酰胺官能团的狭窄衍生物中才发现最佳的总体抗HIV-1活性。这些功能组与降低NCp7的抗病毒效力或活性相比，对于降低细胞毒性而言更为重要。所有具有抗病毒活性的化合物也从NCp7中挤出锌。
• Effects of the Intramolecular NH···S Hydrogen Bond in Mononuclear Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with 2,2‘-Bipyridine and Benzenethiol Derivatives
  作者：Masahiro Kato、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1021/ic0490167

  日期：2005.3.21

  A series of complexes, [M(bpy)(SAr)2] (M = platinum(II) or palladium(II), bpy = 2,2'-bipyridine, SAr = 2- or 4-(acylamino)benzenethiolate, or 2-(alkylcarbamoyl)benzenethiolate), were synthesized and characterized on the basis of 1H NMR, IR, and electrochemical properties. The structures of [Pt(bpy)(S-2-Ph3CCONHC6H4)2] (1) and [Pt(bpy)(S-2-t-BuNHCOC6H4)2] (3) were determined by X-ray analysis. The complexes

  一系列配合物，[M（bpy）（SAr）2]（M =铂（II）或钯（II），bpy = 2,2'-联吡啶，SAr = 2-或4-（酰基氨基）苯硫醇酯，或合成了2-（烷基氨基甲酰基）苯硫醇盐），并根据1 H NMR，IR和电化学性质对其进行了表征。通过X射线分析确定[Pt（bpy）（S-2-Ph3CCONHC6H4）2]（1）和[Pt（bpy）（S-2-t-BuNHCOC6H4）2]（3）的结构。该配合物在酰胺NH基团和硫原子之间具有分子内NH ... S氢键。从1H NMR光谱和氯仿及固态红外光谱中检测到这些络合物和[Pd（bpy）（S-2-Ph3CCONHC6H4）2]（4）中的弱NH ... S氢键。[Pt（bpy）（S-2-Ph3CCONHC6H4）2]（1）在紫外可见光谱中表现出明显的高能移动最低能带，并具有正向移动的氧化电位。
• A Practical Synthesis of N-Substituted 1,2-Benzisothiazolin-3-ones from N,N′-Disubstituted 2,2′-Dithiodibenzamides
  作者：Masao Shimizu、Tomohumi Sano、Toshiyuki Takagi、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-829101

  日期：——

  A variety of N-substituted l,2-benzisothiazolin-3-ones were easily synthesized from N,N'-disubstituted 2,2'-dithiodibenzamides in the presence of O-methylhydroxylamine hydrochloride. Derivatives with a primary, secondary,or tertiary alkyl group or an aryl group on the N-1 nitrogen of the l,2-benzisothiazolin-3-one were obtained.

  在O-甲基羟胺盐酸盐存在下，N,N'-二取代的2,2'-二硫代二苯甲酰胺很容易合成出多种N-取代的L,2-苯并异噻唑啉-3-酮。获得了在1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的N-1氮上具有伯、仲或叔烷基或芳基的衍生物。
• Novel pyrazolone photograhic colour couplers and photographic elements containing them
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0348135A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  A pyrazolone colour coupler of the general formula: wherein R¹ is H or Cℓ, R² is -NHSO₂R , -NHCOR⁹, -NHCONHR⁹, -CONHR⁹, -NR⁸R⁹, -R or -OR , or together with R forms a fused ring system. R³, R⁴,R⁵ and R⁶ are each H, Cℓ or R², R⁷ is H, -COOR⁸ or -CONHR⁸, R⁸ = alkyl or substituted alkyl, and R⁹ = H or R⁸ has improved keeping, coupling activity and image stability.

  通式如下的吡唑酮颜色耦合剂 其中 R¹ 是 H 或 Cℓ、 R² 是-NHSO₂R、-NHCOR⁹、-NHCONHR⁹、-CONHR⁹、-NR⁸R⁹、-R 或-OR，或与 R 一起形成一个融合环系统。 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各为 H、Cℓ 或 R²、 R⁷ 是 H、-COOR⁸ 或 -CONHR⁸、 R⁸ = 烷基或取代的烷基，以及 R⁹ = H 或 R⁸ 具有更好的保持性、偶联活性和图像稳定性。