N-[(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-硝基苯甲酰胺 | 19007-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitrobenzamide
• CAS: 19007-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD00111047
• 分子量: 330.34
• InChiKey: YWFDPMZSVPNYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）与作为潜在抗癌药的异喹啉衍生物的复合物：体外和体内活性研究。

  摘要：

  合成并表征了两种具有异喹啉衍生物的铑配合物Rh1和Rh2。两种复合物均显示出对各种癌细胞的强抗癌活性，对非癌细胞的细胞毒性低。这些复合物通过线粒体功能障碍触发凋亡，从而增加了ROS和Ca2 +的水平，并释放了细胞色素C，最终激活了胱天蛋白酶和细胞凋亡途径。Rh1和Rh2的不同生物活性可能与配体上甲氧基取代基的存在有关。体内研究表明，Rh1有效抑制T-24异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，且副作用小于顺铂。总体而言，Rh1和Rh2通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可以被开发为有效的抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c9dt01951k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-[(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Chaudhari; Mogera, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 5, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• In vitro and in vivo anti-tumor activity of two gold(III) complexes with isoquinoline derivatives as ligands
  作者：Taj-Malook Khan、Noor Shad Gul、Xing Lu、Jian-Hua Wei、Yan-Cheng Liu、Hongbin Sun、Hong Liang、Chris Orvig、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.047

  日期：2019.2

  Two gold(III) complexes of isoquinoline derivatives: [Au(L1)Cl2] (Au1) and [Au(L2)Cl2] (Au2) have been prepared and characterized. Au1 and Au2 exhibited greater cytotoxicity than their corresponding ligands and cisplatin against T-24 cells. Both complexes arrested cell cycle at S-phase by upregulation of p53, p27, and p21, and downregulation of cyclin A and cyclin E. The depolarization of the mitochondrial

  制备并表征了两种异喹啉衍生物的金（III）配合物：[Au（L 1）Cl 2 ]（Au1）和[Au（L 2）Cl 2 ]（Au2）。Au1和Au2表现出比其相应的配体和顺铂对T-24细胞更大的细胞毒性。两种复合物均通过上调p53，p27和p21以及下调cyclin A和cyclin E来阻止S周期的细胞周期。线粒体膜电位的去极化，ROS的产生和刺激的Ca 2+释放激活胱天蛋白酶级联反应，并通过增加Bax和Bak的水平，并降低Bcl-2和Bcl-xl的水平最终导致细胞凋亡。细胞凋亡是通过线粒体介导的途径实现的。在体内的研究AU1和AU2证明了他们比顺铂更安全，能有效抑制肿瘤的生长。
• New copper complexes inducing bimodal death through apoptosis and autophagy in A549 cancer cells
  作者：Noor Shad Gul、Taj-Malook Khan、Ming Chen、Ke-Bin Huang、Cheng Hou、Muhammad Iqbal Choudhary、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111260

  日期：2020.12

  these complexes induce bimodal death of cancer cells through apoptosis and autophagy, including the activation of apoptotic and autophagic cell signaling pathways. In addition, Cu1 and Cu2 interacted with calf thymus DNA (ct-DNA) via an intercalative binding mode. The different biological behaviors of these copper complexes could be attributed to the presence of electron-donating methoxy groups on the ligands

  两种铜络合物Cu1（CuL 1 Cl 2，L 1  = 2-（6,7-二甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）和Cu2（CuL 2 Cl 2，L 2  = 2-（6-甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）苯胺），进行了合成和表征。这些复合物对包括A549肺癌细胞系在内的不同癌细胞系显示出高细胞毒性活性，而对正常人细胞则显示出低细胞毒性。机理研究表明，这些复合物通过凋亡和自噬（包括凋亡和自噬细胞信号通路的激活）诱导癌细胞双峰死亡。此外，Cu1和Cu2通过插入结合模式与小牛胸腺DNA（ct-DNA）相互作用。这些铜配合物的不同生物学行为可归因于配体上供电子甲氧基的存在。在带有A549细胞的异种移植小鼠模型中，Cu1和Cu2有效地抑制了肿瘤的生长，但与顺铂相比，其体内毒性较低。因此，Cu1和Cu2可以开发为潜在的抗癌药。
• A Novel Synthesis of 5,6-Dihydroindazolo[3,2-<i>a</i> ]isoquinolines and Their Relative Compounds via Tin(II) Chloride Dihydrate as Reducing Agent
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500135

  日期：2005.10

  A series of 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolines were reduced under very mild reaction conditions in the presence of Tin(II) chloride dihydrate (SnCl 2 .2H 2 O) to give 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinolines 4a-h. A mechanism for this reaction is proposed.

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。