N-(3-甲基苯基)苯磺酰胺 | 13587-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-m-tolyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzolsulfon-N-(3-tolyl)-amid；N-(3-Methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 13587-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: HZGIAHQDIKAYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)苯磺酰胺 在 磺酰氯 作用下， 生成 苯磺酸-(4-氯-3-甲基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2335,2339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-甲基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构重排反应ñ -氟ñ烷基苯磺酰胺

  摘要：

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01841

文献信息

• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Visible Light-Induced Radical Rearrangement to Construct C–C Bonds via an Intramolecular Aryl Migration/Desulfonylation Process
  作者：Yuyuan Li、Bei Hu、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00735

  日期：2016.8.19

  A highly efficient intramolecular selective aryl migration/desulfonylation of 2-bromo-N-aryl-N-(arenesulfonyl)amide via visible light-induced photoredox catalysis has been accomplished. This approach allows for the construction of a variety of multisubstituted N,2-diarylacetamide under mild reaction conditions.

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Efficient Manganese/Copper Bimetallic Catalyst for<i>N</i>-Arylation of Amides and Sulfonamides Under Mild Conditions in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Idzham Khalid Ithnin、Siew-Hui Trionna Yio、Zhiyin Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201201218

  日期：2013.1

  An efficient and mild method using a bimetallic MnF2/CuI catalyst at 60 °C in water was developed for the N-arylation of amides and sulfonamides with aryl halides. A variety of functionalized amides and sulfonamides were coupled with different substituted aryl halides to afford the corresponding N-arylated products in good to excellent yields (up to 97 %).

  开发了一种在 60 °C 下在水中使用双金属 MnF2/CuI 催化剂的有效且温和的方法，用于酰胺和磺酰胺与芳基卤化物的 N-芳基化。各种官能化酰胺和磺酰胺与不同的取代芳基卤化物偶联，以良好至极好的产率（高达 97%）提供相应的 N-芳基化产物。

表征谱图