1,2-ferrocenediyl(BMeCl))(SnMe2Cl) | 1017295-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-ferrocenediyl(BMeCl))(SnMe2Cl)
• 英文别名: 1,2-ferrocenediyl[B(Cl)Me][SnMe2Cl]；[1,2-Fc(SnMe2Cl)(B(Me)Cl)]；[1,2-ferrocenylene(tin(methyl)2(chloride))(boron(methyl)chloride)]；chloro-[2-[chloro(methyl)boranyl]cyclopenta-2,4-dien-1-yl]-dimethylstannane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1017295-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BCl₂FeSn
• 分子量: 429.552
• InChiKey: DYOJCWMEOYJFKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ferrocenediyl(BMeCl))(SnMe2Cl) 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 以 氘代乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到[1,2-ferrocenylene(tin(methyl)2(2-pyridyl))(boron(methyl)(chloride))]
  参考文献：
  名称：

  Binding of a 2-pyridyl moiety to a B/Sn bidentate Lewis acid

  摘要：

  Reaction of the bidentate Lewis acid 1,2-Fc(SnMe2Cl)(B(Me)Cl) (1, Fc = 1,2-ferrocenylene) with 2-trimethylstannylpyridine gave a complex (2), in which the 2-pyridyl group forms a bridge between the Lewis acidic tin and boron centers. The structure of 2 was confirmed by multinuclear and two-dimensional NMR, single crystal X-ray diffraction, and elemental analysis. The crystal structure shows that the pyridyl moiety is positioned endo relative to the substituted Cp ring and UV-Vis spectroscopy revealed an enhancement of the ferrocene-centered dd transition in comparison to related complexes with pyridine as a terminal ligand. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylstannyl-2-dichloroborylferrocene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,2-ferrocenediyl(BMeCl))(SnMe2Cl)
  参考文献：
  名称：

  通过1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁的高选择性邻位硼烷基化的二茂铁基异核双齿路易斯酸

  摘要：

  报道了一种新型的二茂铁基异核双齿路易斯酸，其两个路易斯酸性中心均连接至同一环戊二烯基（Cp）环。1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁（1）与BCl 3在己烷中于-78°C发生硼化反应，在α位高选择性生成1-（Me 3 Sn）-2-（Cl 2 B fc（2a-Cl ; fc =二茂铁基）是大约 光谱产率为87％。只有少量的其他两种异构体，1-stannyl-3-boryl-（2b-Cl）和1-stannyl-1'-borylferrocene（2c-Cl），观察到。反应速率和选择性强烈取决于亲电试剂的空间和电子性质。随着体积更大的亲电体C 6 F 5 BCl 2的形成，大量的1，-产物1-（Me 3 Sn）-3-（C 6 F 5 ClB）fc（2b-Pf；约40％）形成除了1，2-异构体1-（Me 3 Sn）-2-（C 6 F 5 ClB）fc（2a-Pf；约60％）。使用较弱的亲电试剂PhBCl

  DOI：

  10.1021/om0204890

文献信息

• Fluoride-Promoted Aryl and Allyl Migration from Boron to Tin in 1-Stannyl-2-borylferrocenes
  作者：Ramez Boshra、Ami Doshi、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om700967a

  日期：2008.4.1

  Transmetalation reactions where organotin reagents are used for the transfer of organic groups to boron halides are among the most selective and hence synthetically useful methods for the preparation of organoboranes. We describe here a rare example of the reverse reaction, where migration of the organic group from boron to tin is promoted by addition of fluoride. The bidentate Lewis acids Fc(BMeR)(SnMe2Cl)

  使用有机锡试剂将有机基团转移至卤化硼的金属转移反应是制备有机硼烷的最具选择性的方法，因此是合成上有用的方法。我们在这里描述了一个罕见的逆反应示例，​​其中有机基团从硼到锡的迁移通过添加氟化物来促进。双齿路易斯酸Fc（BMeR）（SnMe 2 Cl）（Fc = 1,2-二茂铁基; R =苯基（Ph），噻吩基（Th），烯丙基（All））在45°C下与KF反应产生重排氟硼烷Fc（BMeF）（SnMe 2 R），为油状液体。过量的KF时，氟硼酸盐络合物K [Fc（BMeF 2）（SnMe 2得到R）]，将其容易地分离为浅黄色固体，收率高至高。对于苯基衍生物，证明了通过用Me 3 SiOTf处理或添加吡啶可将硼酸盐转化回氟硼烷，这使加合物Fc（BMeF）（SnMe 2 Ph）·Py为结晶固体。氟化物和吡啶配合物已通过多核NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射（对于R = Ph）进行了表征。初步的力学研
• Resolution of Planar-Chiral Ferrocenylborane Lewis Acids: The Impact of Steric Effects on the Stereoselective Binding of Ephedrine Derivatives
  作者：Ramez Boshra、Krishnan Venkatasubbaiah、Ami Doshi、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om900303j

  日期：2009.7.27

  was examined by 2D NOESY and single-crystal X-ray analysis. In all cases the central chirality at boron was found to correlate with the chirality of the pseudoephedrine derivative; that is, with (1S,2S)-pseudoephedrine or (1S,2S)-N-methylpseudoephedrine the SB isomer was formed, while (1R,2R)-pseudoephedrine led to RB chirality at boron. Finally, a sample of enantiomerically pure Rp-2 was reacted with

  研究了通过手性伪麻黄碱衍生物络合拆分平面手性双齿路易斯酸Fc [B（Cl）Me] [SnMe 2 Cl]（Fc = 1,2-二茂铁基）（1）的方法。首先通过用Me 3 SiOMe处理将化合物1转化为甲氧基衍生物Fc [B（OMe）Me] [SnMe 2 Cl]（2）。后者通过多核NMR和单晶X射线衍射分析得到充分表征，这两者都表明B（OMe）Me取代基的氧与相邻的锡中心之间存在显着的相互作用。在甲醇释放下，与（1 S，2 S）-伪麻黄碱的络合在室温顺利进行，但得到R的1：1混合物p和S p络合物，即使使用伪麻黄碱也是如此。通过分级结晶分离复合物，并通过多核NMR，2D NOESY和X射线晶体学分析。相反，在空间上要求更高的配体N-甲基伪麻黄碱（MPE）可以实现高度立体选择性的络合。的反应2与0.5当量的（1小号，2小号） -衍生物，得到的复合物与小号p - 2，留下未络合的异构体后面- [R
• Simultaneous Fluoride Binding to Ferrocene-Based Heteronuclear Bidentate Lewis Acids
  作者：Ramez Boshra、Krishnan Venkatasubbaiah、Ami Doshi、Roger A. Lalancette、Lazaros Kakalis、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ic7013754

  日期：2007.11.1

  inherent planar chirality. All compounds have been studied in the solid state by single-crystal X-ray diffraction analysis and by multinuclear NMR spectroscopy in solution. As a result of bridging-fluoride interactions, tetrahedral boron and distorted trigonal-bipyramidal tin centers are observed. Comparison with the corresponding monofunctional ferrocenylborates further supports the bridging nature

  一系列微2-氟桥联的异齿双齿路易斯酸络合物[K（18-crown-6）THF] + [Fc（BMeF）（SnMe2Cl）F]-（1-2F），[K（18-crown-6） ）THF] + [Fc（BMeF）（SnMe2F）F]-（1-3F），[K（18-crown-6）THF] + [Fc（BMePh）（SnMe2Cl）F]-（2-F），制备[K（18-冠-6）THF] + [Fc（BMePh）（SnMe2F）F]-（2-2F）（Fc ＝ 1，2-二茂铁基）。获得作为非对映异构体混合物的化合物2-F和2-2F，这是由于除了其固有的平面手性以外，在硼处还生成了立体中心。已通过单晶X射线衍射分析和溶液中的多核NMR光谱对所有化合物进行了固态研究。桥接氟相互作用的结果，观察到四面体硼和扭曲的三角-双锥体的锡中心。与相应的单官能二茂铁硼酸酯的比较进一步支持了氟阴离子的桥联性质。二维交换光谱19F N
• Allylation of Ketones with a Ferrocene-Based Planar Chiral Lewis Acid
  作者：Ramez Boshra、Ami Doshi、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/anie.200704687

  日期：2008.1.25
• Jaekle, Frieder; Lough, Alan J.; Manners, Ian, Chemical Communications, 1999, # 5, p. 453 - 454
  作者：Jaekle, Frieder、Lough, Alan J.、Manners, Ian

  DOI：——

  日期：——