1,3-苯并二氧戊环-5-甲酸酐 | 6938-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-5-甲酸酐
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic anhydride
• 英文别名: Piperonylic anhydride；1,3-benzodioxole-5-carbonyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 6938-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₇
• 分子量: 314.251
• InChiKey: FEMUTVSKHVSGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-甲酸酐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 3,4-methylenedioxybenzoic acid potassium salt 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 5-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-3',4'-methylenedioxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Jain et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 Selectfluor 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1,3-苯并二氧戊环-5-甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  PPh3 / Selectfluor介导的羧酸向酸酐和酰基氟的转化及其在酰胺和酯合成中的应用

  摘要：

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901092

文献信息

• CORTICOID-17,21-DICARBOXYLIC ESTERS AND CORTICOSTEROID 17-CARBOXYLIC ESTER 21-CARBONIC ESTERS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020103392A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticosteroid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds Corticoid 17,21-dicarboxylic esters and corticoid 17-carboxylic ester 21-carbonic esters of the formula I 1 are described, in which A is CHOH and CHCl, CH 2 , C═O or 9(11) double bond; Y is H, F or Cl; Z is H, F or methyl; R(1) is aryl or hetaryl; R(2) is alkyl and R(3) is H or methyl. They are obtained, inter alia, by reacting a compound of the formula II, 2 in which R(5) is OH, with an activated carboxylic acid of the formula III, R(6)—CO—(O) n [(C 1 -C 4 )-alkyl] m -R(1)   III. They have a very strong local and topical antiinflammatory action and exhibit a very good ratio of local to systemic antiinflammatory effects. They are used, inter alia, as agents for treating inflammatory dermatoses.

  糖皮质激素17,21-二羧酸酯和糖皮质激素17-羧酸酯21-羧酸酯的制备方法和含有这些化合物的药物被描述。其中化学式I1中，A为CHOH和CHCl，CH2，C═O或9(11)双键；Y为H，F或Cl；Z为H，F或甲基；R(1)为芳基或杂环基；R(2)为烷基，R(3)为H或甲基。它们可以通过将化学式II中R(5)为OH的化合物与化学式III中的活化羧酸反应而获得。它们具有非常强的局部和局部抗炎作用，并表现出很好的局部和全身抗炎效应比。它们被用于治疗炎症性皮肤病等。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Reductive Alkylacylation of Electron-Deficient Activated Alkenes
  作者：Lin Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03210

  日期：2020.11.20

  alkylacylation of electron-deficient activated alkenes with tertiary alkyl bromides and acid anhydrides. This method enables the efficient preparation of a variety of ketones with broad substrate scope and high functionality tolerance starting from simple precursors. On the basis of the preliminary mechanistic investigations, a catalytic cycle involving the synergistic interaction of nickel, zinc, and MgCl2

  在本文中，我们提出了缺电子活化烯烃与叔烷基溴化物和酸酐的镍催化三组分还原烷基酰化反应。该方法能够从简单的前体开始有效制备具有广泛底物范围和高功能耐受性的各种酮。在初步的机理研究的基础上，提出了涉及镍，锌和MgCl 2协同相互作用的催化循环作为主要反应途径。
• Synthesis of Aryl Amides from Acyl-Bunte Salts and Aryl Azides
  作者：Li-Jia Chen、Chia-Jou Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00477

  日期：2023.8.4

  In this study, we developed an efficient method for the synthesis of aryl amides from sodium thiosulfate pentahydrate, organic anhydrides, and aryl azides. Sodium thiosulfate may be used as the sulfur source, which reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salt; this salt reacts with aryl azides via the in situ generation of thiocarboxylate. Using our method, we successfully synthesized a key bioactive

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。
• Row, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 754,758
  作者：Row

  DOI：——

  日期：——
• Podophyllotoxin and Picropodophyllin. II.¹ The Synthesis of an Open-Chain Analog²
  作者：Nathan L. Drake、William B. Tuemmler

  DOI：10.1021/ja01610a034

  日期：1955.3