N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline | 51643-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline
• 英文别名: N-(Phenylmercapto-methyl)-anilin；Phenyl--sulfid；Phenylamino-phenylmercapto-methan；N-Phenyl-mercapto-methyl-anilin；N-(phenylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 51643-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: UIUUZLRLKFJIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Functionalized organolithium reagents. 10. Synthesis of amines via carbon-sulfur bond cleavages of substituted aminomethyl sulfides with organolithium reagents: aminocarbene route to enamines and sterically hindered amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a003
• 作为产物：
  描述：

  N-(anilomethyl)succinimide 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide

  摘要：

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2257

文献信息

• Condensation of Thiophenols and Formaldehyde with Some Aromatic Amines
  作者：GERALD F. GRILLOT、ROBERT E. SCHAFFRATH

  DOI：10.1021/jo01090a001

  日期：1959.8
• Russell, Glen A.; Yao, Ching-Fa; Rajaratnam, Ragine, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 1, p. 373 - 375
  作者：Russell, Glen A.、Yao, Ching-Fa、Rajaratnam, Ragine、Kim, Byeong Hyo

  DOI：——

  日期：——
• Miginiac,L.; Mauze,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3832 - 3844
  作者：Miginiac,L.、Mauze,B.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, GLEN A.;YAO, CHING-FA;RAJARATNAM, RAGINE;HYO, KIM BYEONG, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 373-375
  作者：RUSSELL, GLEN A.、YAO, CHING-FA、RAJARATNAM, RAGINE、HYO, KIM BYEONG

  DOI：——

  日期：——
• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPES D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000001714A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.