(E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine | 2502-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine
• 英文别名: trans-1-(4-chlorophenyl)-2-(4-pyridyl)ethylene；trans-4'-chloro-4-styrylpyridine；trans-4-(4-Chlorstyryl)pyridin；4-(4-Chlorstyryl)-pyridin；4-chorostilbazole；4-(4-chloro-styryl)-pyridine；4-(4-Chlorostyryl)pyridine；4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 2502-99-0；5847-63-2；46459-15-8；102045-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: PONMZBJRRLHVPF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-4'-Chlor-4-stilbazol
  参考文献：
  名称：

  体积要求顺式4 -stilbazole的几何异构化。结晶态的HCl盐：探索亚稳二聚体的作用

  摘要：

  顺式-反式异构化是溶液中烯烃的最常见且经过充分研究的光反应之一。这是通过C C键上的取代基之一旋转180°来实现的，需要在双键周围留出较大的空间。人们会期望在晶体中相邻的分子会阻止这种过程。尽管如此，Schmidt及其同事在1960年代初报告说，这种过程是通过2 + 2'间位环丁烷'的形成在晶体中发生的。在这项研究中，通过检查四种顺式-噻唑鎓盐的光化学，我们表明通过2 + 2加成不会发生光转化为相应的反式异构体。大的分离度可确保相邻烯烃之间有足够的空间，有利于顺式-晶体中的反式异构化。令人费解的一个方面是产物反式异构体相在母体顺式晶体内分离并重结晶，并光二聚为环丁烷二聚体。该现象的细节将被理解。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.07.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• Combining topochemical [2+2] photoreactions and hydrothermal isomerisation for the regioselective and quantitative preparation ofrtct-pyridylcyclobutanes
  作者：Yennifer Hill、Maholy Linares、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c2nj20855e

  日期：——

  A non-photochemical route for the regioselective and quantitative preparation of rtct-pyridylcyclobutane isomers is achieved from the combination of solid state [2+2] photoreactions and controlled isomerisations promoted either by Lewis or Brønsted acids under hydrothermal conditions.

  通过将固态[2+2]光反应与在水热条件下由路易斯酸或布朗斯酸促成的受控异构化相结合，实现了一种非光化学途径用于选择性和定量制备反式-吡啶基环丁烷异构体的方法。
• Role of hydrogen bonds in molecular packing of photoreactive crystals: templating photodimerization of protonated stilbazoles in crystalline state with a combination of water molecules and chloride ions
  作者：Barnali Mondal、Tingting Zhang、Rajeev Prabhakar、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4pp00221k

  日期：2014.11

  photobehavior and molecular packing between hydrated and anhydrous crystals of protonated trans-stilbazoles has been identified. While stilbazoles are not photoreactive in the crystalline state, upon protonation with HCl in the solid state they dimerized to a single dimer (anti-head-tail) when exposed to UV light. In these photoreactive crystals the protonated stilbazole molecules are arranged in a ladder-like

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Ligand-Free Palladium-Catalysed Oxidative Heck Reaction of 4-Vinylpyridine with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of (E)-4-Styrylpyridines
  作者：Chuanli Shi、Jinchang Ding、Jun Jiang、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Miaochang Liu

  DOI：10.3184/174751912x13352864811920

  日期：2012.6

  A ligand-free palladium-catalysed oxidative Heck reaction of various arylboronic acids with 4-vinylpyridine has been developed, achieving (E)-4-styrylpyridines with high selectively in moderate to good yields. A plausible mechanism for the formation of (E)-4-styrylpyridines has been proposed.

  我们开发了一种无配体钯催化的芳基硼酸与 4-乙烯基吡啶的氧化 Heck 反应，以中等至良好的收率高选择性地获得了 (E)-4-苯乙烯基吡啶。提出了形成 (E)-4-styrylpyridines 的合理机制。
• A [2+2] cross-photodimerisation of photostable olefins via a three-component cocrystal solid solution
  作者：Dejan-Krešimir Bučar、Arundhuti Sen、S. V. Santhana Mariappan、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/c2cc15453f

  日期：——

  A ditopic hydrogen-bond-donor template in the form of resorcinol facilitates a [2+2] cross-photodimerisation of 4-Cl-stilbazole and 4-Me-stilbazole in a rare cocrystal solid solution. A photoreaction does not proceed with the olefins individually or as a solid solution composed solely of the two olefins.

  以间苯二酚为形式的二价氢键供体模板促进了 4-Cl-stilbazole 和 4-Me-stilbazole 在稀有共晶固溶体中发生[2+2]交叉光二聚化反应。单独的烯烃或仅由两种烯烃组成的固溶体不会发生光反应。