(E)-but-2-enediol ditosylate | 49837-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-enediol ditosylate
• 英文别名: (E)-but-2-ene-1,4-diol ditosylate；(E)-but-2-ene-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；trans-1,4-ditosyloxy-2-butene；(E)-1,4-ditosyloxybut-2-ene；trans-1,4-di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene；1,4-di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene；(E)-1,4-ditosyloxy-2-butene；[(E)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 49837-05-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S₂
• 分子量: 396.485
• InChiKey: AHQBCKWSOGDEKE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enediol ditosylate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-[18F]fluoro-1-tosyloxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [18F]LBT-999 的放射合成，一种选择性放射配体，用于用 PET 显示多巴胺转运蛋白

  摘要：

  LBT-999 (8-((E)-4-fluoro-but-2-enyl)-3-beta-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-beta-羧酸甲酯)是最近开发的可卡因衍生物，属于新一代高选择性多巴胺转运蛋白 (DAT) 配体（KD：DAT 为 9 nM，血清素和去甲肾上腺素转运蛋白的 IC50 > 1000 nM）。LBT-999 的初始氟 18 标记基于稳健可靠的两步放射化学途径，通常报道此类托烷衍生物，首先涉及 (E)-1-[18F] 氟-4-甲苯磺酰氧基丁-2 的制备-ene，然后与适当的去甲托烷部分进行 N-烷基化反应。在目前的工作中，报告了基于氯代氟亲核脂肪族取代的 LBT-999 的简单一步氟 18 标记，正如预期的那样，促进自动化和最终的高效液相色谱 (HPLC) 纯化。该过程包括： (A) K[18F]F–Kryptofix®222 与氯化前体

  DOI：

  10.1002/jlcr.1092
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 4-甲苯磺酸酐 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.7 g的产率得到(E)-but-2-enediol ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of novel fluorinated derivatives of the TSPO 18 kDa ligand SSR180575

  摘要：

  SSR180575 (1) is a high-affinity (0.83 nM) TSPO 18 kDa ligand belonging to the pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamides family. Herein we describe the synthesis and in vitro characterization of two series of new fluorinated analogues. Eleven compounds (out of fifteen) displayed nanomolar to subnamolar affinities (0.30-8.1 nM) and high selectivities (Ki(CBR)/Ki(TSPO) > 10(3)). Two derivatives stand out as promising candidates for drug development or use as PET probes for in vivo neuroinflammation imaging, once fluorine-18-labelled. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.033

文献信息

• Fluoralkenyl nortropanes
  申请人：Emory University

  公开号：US06344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Provided are compounds of the following formula: wherein R is C2-C6 mono- or multi-unsaturated hydrocarbon having one or more ethylene, acetylene or allene groups, A is 18 or 19, and X is H or halogen. The compounds of the invention bind to dopamine transporter with high affinity and selectivity and are thus useful as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with dopamine transporter dysfunction. The radiolabeled compounds are useful as imaging agents for visualizing the location and density of dopamine transporter by PET imaging.

  提供的化合物具有以下公式：其中R是具有一个或多个乙烯、乙炔或戊二烯基团的C2-C6单烯烃或多烯烃碳氢化合物，A为18或19，X为H或卤素。该发明的化合物具有高亲和力和选择性地结合多巴胺转运蛋白，因此可用作与多巴胺转运蛋白功能障碍相关的疾病的诊断和治疗药物。放射标记的化合物可用作PET成像来可视化多巴胺转运蛋白的位置和密度。
• Synthesis, radiosynthesis and in vivo preliminary evaluation of [11C]LBT-999, a selective radioligand for the visualisation of the dopamine transporter with PET
  作者：Frédéric Dollé、Patrick Emond、Sylvie Mavel、Stéphane Demphel、Françoise Hinnen、Zoïa Mincheva、Wadad Saba、Heric Valette、Sylvie Chalon、Christer Halldin、Julie Helfenbein、Joël Legaillard、Jean-Claude Madelmont、Jean-Bernard Deloye、Michel Bottlaender、Denis Guilloteau

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.035

  日期：2006.2

  LBT-999 (8-((E)-4-fluoro-but-2-enyl)-3beta-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2beta-carbo xylic acid methyl ester), a cocaine derivative belonging to a new generation of highly selective dopamine transporter (DAT) ligands, and its corresponding carboxylic acid derivative, the latter used as precursor for labelling both with tritium and the positron-emitter carbon-11 (half-life: 20.38 min), were synthesized

  LBT-999（8-（（（E）-4-fluoro-but-2-enyl）-3beta-p-tolyl-8-aza-bicyclo [3.2.1] octane-2beta-carboxyly acid acid ester），a属于新一代高选择性多巴胺转运蛋白（DAT）配体的可卡因衍生物及其相应的羧酸衍生物，后者用作precursor和正电子发射体碳11标记的前体（半衰期：20.38分钟）由（R）-可卡因合成。从[（3）H]甲基碘制备[（3）H] LBT-999（放射化学纯度> 99％，比放射性为3.1 TBq / mmol），可进行体外药理学评估（K（D）：9 nM对于DAT和IC（50）> 1000 nM（对于SERT和NET）。常规生产批次为4.5-9。使用有效的甲基化试剂[（ 11）C]三氟甲磺酸甲酯。[（11）C] LBT-999的体内初步药理学评估，同时使用大鼠中的生物分布和猴
• Preparation of 1-tosyloxy-4-substituted-2-butenes using Ag(I) salts
  作者：Jeffrey S. Stehouwer、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.100

  日期：2015.7

  emission tomography. We report here a simplified and shorter synthesis of trans-1-tosyloxy-4-substituted-2-butenes using Ag(I) salts. This methodology was also applied to the synthesis of the cis-isomers. Furthermore, these procedures allow for the recovery of the majority of the Ag(I) ions.

  先前已经将反式氟-2-丁烯基用作几种降冰片烷上的N-取代基，以用正电子发射断层摄影术对多巴胺转运蛋白进行成像。我们在这里报告了使用Ag（I）盐简化反型-1-甲苯磺酰氧基-4-取代-2-丁烯的简化方法。该方法学也适用于顺式异构体的合成。此外，这些程序可以回收大部分的Ag（I）离子。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING HEPATITIS C INFECTION<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOSPORINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE INFECTION PAR L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2016073480A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to novel cyclosporine analogues having antiviral activity against HCV and useful in the treatment of HCV infections. More particularly, the invention relates to novel cyclosporine analogue compounds, compositions containing such compounds and methods for using the same, as well as processes for making such compounds.

  本发明涉及新型环孢霉素类似物，具有针对HCV的抗病毒活性，并可用于治疗HCV感染。更具体地，本发明涉及新型环孢霉素类似物化合物，含有这样的化合物的组合物以及使用它们的方法，以及制备这样的化合物的过程。
• Method for producing 1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane
  申请人：Asuma Yuuki

  公开号：US09061991B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing (1R,2S)/(1S,2R)-1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane which is useful as a synthetic intermediate of therapeutic agents for hepatitis C and a synthetic intermediate thereof. According to the present invention, when a trans-2-butene derivative having a leaving group at each of the 1- and 4-positions is reacted with a malonic ester in the presence of a base, a specific amount of an alkali metal alkoxide or an alkali metal hydride is used as the base, and further a specific amount of a malonic ester is used to produce a cyclopropane diester, and further, chiral or achiral 1-amino-1-alkoxy-carbonyl-2-vinylcyclopropane and a salt thereof are synthesized using the cyclopropane diester.

  本发明的目的是提供一种新的方法，用于制备作为丙型肝炎治疗剂和其合成中间体的(1R,2S)/(1S,2R)-1-氨基-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷。根据本发明，在存在碱的情况下，将具有1-和4-位置上的离去基的反式2-丁烯衍生物与丙二酸酯反应，使用特定量的碱金属醇或碱金属氢化物作为碱，进一步使用特定量的丙二酸酯产生环丙烷二酯，然后使用环丙烷二酯合成手性或非手性的1-氨基-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷及其盐。