1-(2-甲基苯基)乙烯基甲苯磺酸酯 | 74331-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)乙烯基甲苯磺酸酯
• 英文名称: 1-(2-Methylphenyl)vinyl tosylate
• 英文别名: 1-(o-tolyl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate；1-(2-Methylphenyl)ethenyl 4-methylbenzenesulfonate；1-(2-methylphenyl)ethenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74331-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: GAIYXPZSDHIVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙烯基甲苯磺酸酯 在 甲醇 、 水 作用下， 生成 1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation intermediates in solvolytic and electrophilic reactions. 1. Solvolysis of .alpha.-arylvinyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a032
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 五氯化磷 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium amide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)乙烯基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation intermediates in solvolytic and electrophilic reactions. 1. Solvolysis of .alpha.-arylvinyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a032

文献信息

• Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones
  作者：Lili Xie、Xiaomeng Zhen、Shuping Huang、Xiaolong Su、Mai Lin、Yi Li

  DOI：10.1039/c7gc01467h

  日期：——

  We developed a photoinduced radical fragmentation and rearrangement of vinyl tosylates that enables efficient formation of -ketosulfones. The process is based on photoinitiated homolysis of vinyl tosylate to release sulfinyl radical from the tosyl group of and subsequent addition of sulfinyl radical to another vinyl tosylate form the desired -ketosulfones. This simple protocol features board scope

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。
• Radical Carbosulfonylation of Propellane: Synthesis of Sulfonyl β-Keto-bicyclo[1,1,1]pentanes
  作者：Yunlong Wei、Zhiqi Chen、Chen Zhu、Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu

  DOI：10.1055/a-1484-1028

  日期：2021.9

  functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) is of high synthetic value, as they are frequently harnessed as bioisosteres of 1,3-disubstituted benzene rings, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry. Herein, we disclose a practical radical-mediated carbosulfonylation of propellane for the synthesis of sulfonyl β-keto-substituted BCPs by using vinyl sulfonates as dual-function reagent. This

  多官能化的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的结构具有很高的合成价值，因为它们在医药化学中经常被用作1,3-二取代的苯环，炔烃和叔丁基的生物等排体。在这里，我们公开了一种实用的自由基介导的丙炔的碳磺酰化，用于通过使用乙烯基磺酸盐作为双功能试剂来合成磺酰基β-酮取代的BCP。该协议具有宽泛的官能团耐受性和出色的原子经济性，可在温和的光化学条件下产生多种有价值的双官能BCP衍生物。