1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-yl-4-tosylate | 1323128-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-yl-4-tosylate
• CAS: 1323128-18-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: FUQNWLJJKJRNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-yl-4-tosylate 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethyl-4-o-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的通用钯催化剂体系。

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12240a
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 、 4-甲苯磺酸酐 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-yl-4-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的通用钯催化剂体系。

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12240a

文献信息

• Catalytic Direct C2-Alkenylation of Oxazoles at Parts per Million Levels of Palladium/PhMezole-Phos Complex
  作者：Wai Chung Fu、Yong Wu、Chau Ming So、Shun Man Wong、Aiwen Lei、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02619

  日期：2016.10.21

  ligand candidate to facilitate this reaction. Significantly, the method is scalable and exhibits excellent substrate tolerance. Highly sterically hindered substrates and small vinyl tosylate can be coupled successfully. Moreover, our method enables a rapid diversification of oxazole-based C^N ligands which can be readily derived into new group 9 organometallic compounds.

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。