2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5 dihydro-4-(4-fluorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 334.306
• InChiKey: IYVVHOGHQZNQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-2-yl)-2-(4-phenylpiperazine-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的带有吗啉/苯基哌嗪部分的吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的合成，对接研究和神经保护作用

  摘要：

  合成了具有吗啉/苯基哌嗪部分的新型吡喃并[3,2- c ]亚甲基衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁基胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。在合成的化合物中，N-（3-氰基-4-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2 - c ]铬-2-基）-2-（4-苯基哌嗪- 1-yl）乙酰胺（6c）表现出最高的乙酰胆碱酯酶抑制（AChEI）活性（IC 50  = 1.12 µM），其中大多数表现出中等的丁基胆碱酯酶抑制活性（BChEI）。化合物6c的动力学研究证实了对AChE的混合抑制类型，这与对接研究的结果一致。此外，还针对β进行了评估-分泌酶，其活性低（抑制率：18％）。应该注意的是，化合物6c，7b，6g和7d对H 2 O 2诱导的PC12氧化应激表现出明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Mono- and Bis-2-amino-4H-pyrans: Alum Catalyzed Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 4-Hydroxycoumarin, Malononitrile and Aldehydes
  作者：Ali Reza Karimi、Cyrus Eslami

  DOI：10.2174/157017811794697421

  日期：2011.2.1

  An efficient method for the three- or pseudo five-component synthesis of mono- and bis-2-amino-4H-pyrans in excellent yields using Alum (KAl(SO4)2.12H2O) as recyclable catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedures, shorter reaction times, milder conditions and the catalysts exhibited remarkable reusable activity.

  描述了一种有效的方法，该方法使用明矾（KAl（SO4）2.12H2O）作为可循环催化剂，以优异的产率三价或假五组分合成单和双-2-氨基-4H-吡喃。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，较短的反应时间，较温和的条件以及催化剂显示出显着的可重复使用的活性。
• New Coumarin Derivatives as Anti-Breast and Anti-Cervical Cancer Agents Targeting VEGFR-2 and p38α MAPK
  作者：Rasha Z. Batran、Dina H. Dawood、Samia A. El-Seginy、Mamdouh M. Ali、Timothy J. Maher、Kuljeet S. Gugnani、Alejandro N. Rondon-Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201700064

  日期：2017.9

  compounds showed potent preferential inhibition effects against human VEGFR‐2 and remarkable anticancer activities in the human breast cancer cell line MCF‐7. Compounds 29, 24, and 2 displayed the highest inhibitory activity against VEGFR‐2 (94% inhibition) and they were the most potent anticancer agents toward MCF‐7 cancer cells with IC50 values of 7.90, 8.28, and 8.30 μg/mL, respectively. Compound 13

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和